Amygdalin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
50 g bittere Mandeln werden unzerkleinert 3 Stunden im Trockenschrank auf 105 ℃ erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die Samen pulverisiert (710) und mit 400 ml Dichlormethan in einer Soxhlet-Apparatur 24 Stunden extrahiert. Die Extraktlösung wird verworfen. Zur Entfernung des anhaftenden Dichlormethans wird der Drogenrückstand auf einer Wärmeplatte bei 50 ℃ (Abzug!) ausgebreitet. Der lufttrockene Drogenrückstand wird in einem 500-ml-Zweihals-Rundkolben mit 300 ml 96%-igem (V/V) Ethanol 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Die noch heiße Suspension wird durch einen Büchner-Trichter abgesaugt (Vorsicht: Schäumen) und das Filtrat portionsweise in einem 250-ml-Rundkolben am Rotationsverdampfer bis zu einem Volumen von ca. 10 ml eingeengt. Zur Erhöhung der Ausbeute an Rohamygdalin kann der Drogenrückstand in der gleichen Weise noch einmal mit 300 ml 96%-igem (V/V) Ethanol extrahiert werden. Nach dem Erkalten setzt man dem eingeengten Filtrat ca. 5 ml Ether hinzu. Das ausgefallene Rohamygdalin wird über einen Glasfiltertrichter abgesaugt und mehrmals mit wenig Ether gewaschen. Ausbeute an Rohamygdalin: ca. 2 g.
Quelle
E. Stahl und W. Schild; Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen, Gustav Fischer Verlag, 1981
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Beschreibung
Amygdalin is a cyanogenic glycoside that has been found in seeds from plants of the Rosaceae family and has diverse biological activities. It induces cell cycle arrest at the G
0/G
1 phase, decreases cyclin A and Cdk2 levels, and inhibits cell growth in UMUC-3, RT112, and TCCSUP bladder cancer cells when used at concentrations ranging from 1.25 to 10 mg/ml. Amygdalin (3 mg/kg) reduces the number of primary microtubules and microvessels in aortic rings isolated from rats with diabetes induced by streptozotocin .
In vivo, amygdalin reduces triglyceride, total cholesterol, and LDL levels and aortic sinus plaque area in an
LDLR-/- mouse model of atherosclerosis. It also reduces production of TNF-α, IL-1β, and IL-6, as well as neutrophil and macrophage infiltration, in bronchoalveolar lavage fluid (BALF) in a mouse model of LPS-induced acute lung injury.
Chemische Eigenschaften
WHITE FINE CRYSTALLINE POWDER
Verwenden
Amygdalin, a cyanide containing glycoside, may be used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as maltase(s), emulsin(s) and β-glucosidase(s).
Definition
ChEBI: An amygdalin in which the stereocentre on the cyanohydrin function has R-configuration.
Weltgesundheitsorganisation (WHO)
Laetrile, which consists mainly of amydgalin, a glycoside
extracted from the kernels of apricots, peaches and other fruits, has been available
for over 30 years in preparations purporting to be beneficial in the treatment of
cancer. Although there is no evidence that these are efficacious, preparations
continued to be widely used and, until the late 1970s, they were considered to be
harmless. However, oral dosage forms, which may be broken down in the gut to
hydrogen cyanide, have subsequently been shown to be potentially lethal. This has
resulted in restrictive regulatory measures in several countries.
Allgemeine Beschreibung
This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG
Sicherheitsprofil
Human poison by ingestion(infant data). Poison experimentally by ingestion. Anexperimental teratogen. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
läuterung methode
D-Amygdalin recrystallises from water as the trihydrate, or from EtOH. It is present in bitter almonds. [Smith Chem Ber 64 1115 1931, Beilstein 17/8 V 188.]
Amygdalin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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