アミグダリン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の粉末
定義
本品は、ビターアーモンド Prunus amygdalus amara の種子のエキスである。
溶解性
水に可溶。アルコールに微溶。水にやや溶けやすく、メタノールにやや溶けにくく、エタノール(99.5)にほとんど溶けない。
解説
アミグダリン，配糖体の一種．β-ゲンチオビオースとD-マンデロニトリルとからなる．バラ科アンズ，モモ，クヘントウなどの実，葉，木質部に含まれる．くへんとう油の有効成分．無色の結晶．融点210 ℃．[α]D－42.0°(水)．β-グルコシダーゼで加水分解され，D-グルコース，シアン化水素，ベンズアルデヒドを生じる．シアン配糖体の一種で，酵素エムルシンまたは塩酸の作用で加水分解を受け，ベンズアルデヒド，グルコース，シアン化水素 (猛毒) を生じるので危険である。
用途
果実は生食のほか，乾果，シロップ漬，ジャム，果実酒の原料などに利用される。種子は杏仁（きようにん）といい，咳止めや喘息の漢方薬とされるが，青酸配糖体(アミグダリンamygdalin)を含むので専門家の指導によって服用する。杏仁からとった杏仁油は軟膏や毛髪油などに用いられる。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
使用上の注意
不活性ガス封入
分布
アルデヒド誘導体の一つで、ベンズアルデヒドシアンヒドリン配糖体として植物界に広く分布している。
イラン、シリアが原産であり、北アフリカ、南フランス、北米カリフォルニア地方で栽培されているクヘントウジュ（苦扁桃樹）の成熟した果実中にみいだされる。この物質は酵素エムルジンによって加水分解されて、2モルのブドウ糖と1モルの右旋性ベンズアルデヒドシアンヒドリンとなり、後者はさらにベンズアルデヒドとシアン化水素（青酸）とに分解する。ベンズアルデヒドはクヘントウ油、カシア油などの精油の主成分である。
説明
Amygdalin is a cyanogenic glycoside that has been found in seeds from plants of the Rosaceae family and has diverse biological activities. It induces cell cycle arrest at the G
0/G
1 phase, decreases cyclin A and Cdk2 levels, and inhibits cell growth in UMUC-3, RT112, and TCCSUP bladder cancer cells when used at concentrations ranging from 1.25 to 10 mg/ml. Amygdalin (3 mg/kg) reduces the number of primary microtubules and microvessels in aortic rings isolated from rats with diabetes induced by streptozotocin .
In vivo, amygdalin reduces triglyceride, total cholesterol, and LDL levels and aortic sinus plaque area in an
LDLR-/- mouse model of atherosclerosis. It also reduces production of TNF-α, IL-1β, and IL-6, as well as neutrophil and macrophage infiltration, in bronchoalveolar lavage fluid (BALF) in a mouse model of LPS-induced acute lung injury.
化学的特性
WHITE FINE CRYSTALLINE POWDER
使用
Amygdalin, a cyanide containing glycoside, may be used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as maltase(s), emulsin(s) and β-glucosidase(s).
定義
ChEBI: An amygdalin in which the stereocentre on the cyanohydrin function has R-configuration.
安全性
アミグダリン自体は特に有害ではありませんがこの化合物が体内で分解されるときに生成されるシアン化水素が非常に毒性が高く健康に対して重大なリスクをもたらす可能性がありますそのためアミグダリンを多量に含む植物や種子の取扱いには注意が必要です
化学構造
化学的にはアミグダリンはDマンデロニトリルβDグルコシド及びジェントィオビオースという化学構造を持ちます具体的にはグルコースベンズアルデヒドおよびシアン化物から構成される複合糖質です
世界保健機関（WHO）
Laetrile, which consists mainly of amydgalin, a glycoside
extracted from the kernels of apricots, peaches and other fruits, has been available
for over 30 years in preparations purporting to be beneficial in the treatment of
cancer. Although there is no evidence that these are efficacious, preparations
continued to be widely used and, until the late 1970s, they were considered to be
harmless. However, oral dosage forms, which may be broken down in the gut to
hydrogen cyanide, have subsequently been shown to be potentially lethal. This has
resulted in restrictive regulatory measures in several countries.
一般的な説明
This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG
安全性プロファイル
Human poison by ingestion(infant data). Poison experimentally by ingestion. Anexperimental teratogen. Mutation data reported. Whenheated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
概要
アミグダリンは興味深い化学物質でありながらその安全性には警戒が必要です天然に存在するこの化合物は化学的な理解と注意深い取り扱いが求められるため日常生活においても無知からくるリスクを避けるために知識を持つことが重要です
純化方法
D-Amygdalin recrystallises from water as the trihydrate, or from EtOH. It is present in bitter almonds. [Smith Chem Ber 64 1115 1931, Beilstein 17/8 V 188.]
アミグダリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品