4-Fluorphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 4-Fluorphenol bildet farblose, wasserunlösliche, unangenehm anhaftend riechende Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 400-ml-Becherglas werden 200 ml 56 proz. Tetrafluoroborsäure vorgelegt. Das Becherglas stellt man in eine EisKochsalz-Kältemischung und läßt auf -6℃ abkühlen. Zwischenzeitlich werden folgende Lösungen vorbereitet: 10,9 g 4Aminophenol werden in 50 ml 56 proz. Tetrafluoroborsäure gelöst und es werden 6,9 g Natriumnitrit in 50 ml Wasser gelöst. Beide Lösungen vereinigt man unter Rühren mit der Tetrafluoroborsäure. Dabei muß stets ein Nitritüberschuß im Reaktionsgemisch vorhanden sein. Zu der entstandenen klaren Lösung gibt man noch 5 g Kupfer(I)-chlorid und rührt die Mischung auf einem beheizbaren Magnetrührer 2 Stunden bei 80 bis 90℃. Nach 2 Stunden läßt man abkühlen und stellt das Becherglas in Eis. Dabei scheidet sich das 4-Fluorphenol kristallin aus. Es wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 71 % der Theorie eines bei 46℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder
Verwenden
4-Fluorophenol is a fluorinated phenolic compound with various applications as a starting reagent for synthesizing pharmaceuticals. It is a widely used intermediate in the industrial production of several drugs, including cisapride and Sabeluzole by Janssen, Sorbinil by Pfizer, and Progabide by Synthelabo.
Definition
ChEBI: 4-fluorophenol is a fluorophenol that is phenol in which the hydrogen para- to the hydroxy group has been replaced by a fluorine. It is a fluorophenol and a member of monofluorobenzenes. It is used as an intermediate in the production of liquid crystals.
synthetische
Acetyl hypofluorite also will fluoro-demetallate benzene derivatives, for example mercury derivatives of phenol gave 4-fluorophenol.
Hazard
Irritant.
4-Fluorphenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte