安息香酸[2-フェニルエチル] 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色~うすい黄色、液体
物性
バルサミック感のあるローズ様香気をもつ無色-淡黄色の透明液体, 溶解性: アルコールに可溶、水に不溶.
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
分布
安息香酸フェネチルは、自然界においてバラやオレンジの花に存在しています。
化粧品の成分用途
エモリエント剤
化粧品応用
溶剤; 油性感低減による感触改良; 主にこれらの目的で、日焼け止め製品、化粧下地製品などに使用されています。
安全性評価
安息香酸フェネチルの現時点での安全性は、:
15年以上の使用実績 皮膚刺激性:濃度8%以下においてほとんどなし 眼刺激性:詳細不明 皮膚感作性(アレルギー性):濃度8%以下においてほとんどなし 光毒性(光刺激性):ほとんどなし 光感作性:ほとんどなし このような結果となっており、化粧品配合量および通常使用下において、一般に安全性に問題のない成分であると考えられます。
化学的特性
Clear colorless liquid
天然物の起源
Reported found in the essential oil from flowers of rose and orange, in bilberry, cinnamon leaf, cassia leaf,
malay apple and sea buckthorn.
使用
Phenethyl Benzoate is a building block used in the synthetic preparation of esters using Bi(OTf)3 catalyzed acylation of alcohols with acid anhydrides.
主な応用
Phenylethyl Benzoate is used in Carnation, Neroli, Rose and Oriental bases mostly as a fixative and a blender/modifier in the heavier portion of the fragrance. It is a good base for Peony and other delicate florals and blends well with most of the conventional “middle notes”. This material is also used in flavour compositions in minute traces for fixation of Honey, Strawberry and various fruit types. The concentration is normally as low as 1 to 4 ppm in the finished product.
製造方法
From phenethyl alcohol and benzoyl chloride in the presence of NaOH; from phenylethyl alcohol and methylbenzoate; by
esterification of phenylethyl acohol with benzoic acid.
代謝
The metabolism of benzoic acid has been extensively studied in more than 20 species, including man (Williams, 1959). Depending on species and other factors, such as availability of glycine, benzoic acid may be excreted in the urine as hippuric acid, benzoyl glucuronide or other compounds (see, for example, Bridges. French. Smith & Williams, 1970; Irjala, 1972; Kato, 1972; Martin, 1966; Runyan, 1971; Strahl & Barr, 1971; Wan & Riegelman, 1972). The major route of biotransformation of benzoic acid in man is conjugation with glycine to form hippuric acid, the rate-limiting factor in this reaction being the availability of glycine (Amsel & Levy. 1969). In man at a dose of 1 mg/kg, benzoic acid is excreted entirely as hippuric acid (Bridges et al. 1970). Phenylethyl alcohol is oxidized almost entirely to phenylacetic acid (Williams, 1959). In rabbits, a small amount of benzoic acid is also formed; the phenylacetic acid is excreted mainly as phenaceturic acid (Smith, Smithies & Williams, 1954).
参考文献
- 日本化粧品工業連合会編(2013)「安息香酸フェネチル」日本化粧品成分表示名称事典 第3版,172.
- 株式会社井上香料製造所(2023)「フェネチルベンゾエート」安全データシート.
- Ashland Inc.(2018)「X-Tend 226 solubilizer」Safety Data Sheet.
- 堀内 哲嗣郎(2010)「基礎的な合成香料素材」香り創りをデザインする -調香の基礎からフレグランスの応用まで-,252-315.
- ⌃Ashland Inc.(2019)「x-tend 226 ester」Technical Data Sheet.
- A.M. Api, et al(2022)「RIFM fragrance ingredient safety assessment, phenethyl benzoate, CAS Registry Number 94-47-3」Food and Chemical Toxicology(163)(Supplement1),112924. DOI:10.1016/j.fct.2022.112924.
安息香酸[2-フェニルエチル] 上流と下流の製品情報
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