4-溴苯基水合乙二醛的制备

背景及概述^[1]

4-溴苯基水合乙二醛可用作医药合成中间体，可由4-溴苯甲基酮为反应原料，与二氧化硒发生反应制备而得。

制备^[1]

将SeO₂（1390mg，1.25mmol）悬浮在1，4-二恶烷（6mL）和H₂O（0.4mL）的混合物中，加入4-溴苯甲基酮（5.0mmol）进行微波辐射，在设定温度100°C下保持时间（15分钟）。然后将溶液冷却至室温，过滤溶液以除去Se，并用MeOH（20mL）洗涤，将合并的有机滤液减压浓缩，然后将有机残余物在沸腾的H₂O（35mL）中搅拌，并热过滤以除去任何不溶的沉淀物。将含水滤液在冰上冷却，得到芳基乙二醛一水合物产物的晶体，在真空过滤下收集，用冷H₂O洗涤，并在真空干燥器中干燥得到4-溴苯基水合乙二醛，白色粉末（82％）。熔点：124-127℃。IR（KBr，ν，cm^-1）：3468，3430，3097，3039，2944，1693，1584，1565，1485，1428，1395，1292，1220，1170，1118，1070，995，972，955，892，861，821，718，643;¹HNMR（DMSO-d6，400MHz）：δ（ppm）：7.97（d，J=6.4Hz，2H，ArH），7.70（d，J=6.4Hz，2H，ArH），6.83（s，2H，2×OH），5.60（s，1H，CH）。

参考文献

[1] Mosquera A, Riveiros R, Sestelo J P, et al. Cross-coupling reactions of indium organometallics with 2, 5-dihalopyrimidines: Synthesis of hyrtinadine A[J]. Organic letters, 2008, 10(17): 3745-3748.