环丁酮的反应与合成

2023/6/16 15:30:27 作者:谷雨

环丁酮是一种环酮,是碳环上具有羰基的化合物,化学式 (CH2)3CO。它在室温下为无色挥发性液体。

环丁酮

理化性质

熔点:-50.9℃

沸点:99℃

水溶性:少量可以溶于水,大量可以和水分层

溶解性:可溶于二氯甲烷,乙酸乙酯,甲苯,四氢呋喃等有机溶剂

折射率:1.4205-1.4225

闪点:10℃

密度:0.938

气味:微臭

合成方法

俄国化学家Nikolai Kischner于1905年首次制备环丁酮。他用了几个反应步骤,从环丁烷甲酸中低收率合成了环丁酮。按照今天的标准,这个过程既麻烦又低效。 

环丁酮的另一种合成方法涉及锂催化的氧杂螺环戊烷异构化反应,后者则是由亚甲基环丙烷的环氧化而成。

环丁酮也可以由1,3-二硫六环和1-溴-3-氯丙烷反应,然后用氯化汞(HgCl2)和碳酸镉(CdCO3)脱保护生成的酮。

反应

环丁酮在350 °C以上分解成乙烯和乙烯酮。这个[2+2]环消除反应的活化能为52 kcal/mol。它对应的逆反应为乙烯和乙烯酮的[2+2]环加成反应,而这个逆反应从未被发现。

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