背景及概述
1-叔丁基-3,5-二甲苯是无色透明的液体,具有芳香气味。它可溶于多种有机溶剂,如醇和醚。其芳香气味,可用作香料的成分。它也常用于有机合成反应中作为溶剂。下面是关于该化合物的用途、制法和安全信息的介绍。

图1 1-叔丁基-3,5-二甲苯性状图
应用
酮麝香属于硝基麝香类合成香料,与天然麝香相比,其成本非常低,可以大量生产,解决了天然麝香资源短缺的问题。因此,酮麝香被广泛用于医学研究、日用化工、香料等领域。目前,酮麝香的生产是以间二甲苯为原料经烷基化、酰基化等步骤进行,在该合成路线中,1-叔丁基-3,5-二甲苯是合成酮麝香的烷基化中间体。
制法
1-叔丁基-3,5-二甲苯传统的合成方法有氯代叔丁烷法和异丁醇法,这2种方法分别使用大量三氯化铝、硫酸为催化剂进行傅克烷基化反应,存在对设备腐蚀、污染环境等问题,因此亟需寻求一种更绿色的合成工艺方法。具体制备方法可依据参考文献[1]。

图2 1-叔丁基-3,5-二甲苯合成反应式
实验操作:
在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗的三口瓶中加入一定量间二甲苯与离子液体,保持一定温度,通过恒压滴液漏斗往烧瓶中滴加氯代叔丁烷,反应结束后,离子液体与反应物及产物分层。取上层液体用气相色谱分析产物产率后,将另一部分上层液体转移至装有浓盐酸的分液漏斗中,摇动混合物直到有机层为无色。然后分别用蒸馏水、稀碳酸氢钠溶液洗涤,再用无水硫酸镁干燥所得有机溶液,抽滤、减压蒸馏、收集馏分,得到1-叔丁基-3,5-二甲苯传统。分离出的离子液体用环已烷洗涤后干燥即可重复使用。以[Bmim]CI-AICl3离子液体为催化剂,考察了反应温度、(间二甲苯):n(氯代叔丁烷):n(催化剂)、反应时间等对合成1-叔丁基-3,5-二甲苯的影响,并通过响应面法得出最优工艺条件:反应温度为 13℃、n(间二甲苯):n(氯代叔丁烷):n(催化剂)=1:1.2:0.1、反应时间为 73 min,此时1-叔丁基-3,5-二甲苯收率可达 95%以上。
安全信息
1-叔丁基-3,5-二甲苯可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激。在操作时应避免直接接触。当储存或使用化合物1-叔丁基-3,5-二甲苯时,需遵守化学品的安全操作规程,并保持通风良好的工作环境。
参考文献
[1]段嘉慧,华玉伟.离子液体催化合成5-叔丁基间二甲苯的研究.[J]《现代化工》.2023年第5期195-199,共5页.