邻苄基羟胺，英文名为O-Benzylhydroxylamine，常温常压下为无色透明液体，具有微弱的碱性和较差的稳定性，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等进行混溶。邻苄基羟胺是一种羟胺类物质，主要用作医药化学基础原料，它可借助氨基单元的亲核性应用于抗疟疾和抗结核类药物的生产工艺中。
结构特性
邻苄基羟胺结构中含有一个高度活泼的氮氧单键，它容易在受热或者过渡金属存在的条件小发生断裂。邻苄基羟胺结构中的氨基单元具有较强的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂发生亲核取代或者缩合反应，得到相应的亚胺或者酰胺类衍生物。
图1 邻苄基羟胺的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将在200 mL H20/MeOH=4/1的醋酸钠（1.2 eq.）搅拌溶液中加入水合邻苄基羟胺（1 eq.）和醛（3 eq.）。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2h，反应结束后将所得的反应混合物用干燥的二氯甲烷进行 （6x20mL）提取。分离出有机层并将其用用碳酸氢钠溶液洗涤，所得的有机层在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
Boc保护反应
图2 邻苄基羟胺的Boc保护反应
在一个干燥的反应烧瓶中将邻苄基羟胺（1等量，1.62 g）溶解于干燥的30mL四氢呋喃中。然后小心地往上述所得的反应混合物加入1等量的Boc20 (2.87 g)，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应20 h。反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理，然后加入50ml AcOEt。分离出有机相用10%的柠檬酸和盐水洗涤，有机层用Na2S04干燥，过滤浓缩即可得到酰基化的衍生物（2.92 g, 99%）。[2]
参考文献
[1] Teze, David; Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, 23, 448–451.
[2] Seibold, Uwe; ChemMedChem,2017,12,1555 – 1571.