介绍
N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇的化学式为C10H13NO3，外观为白色粉末。
图一 N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇
合成
在冰浴中向氨基乙醇（2.0 g，32.7 mmol）的二氯甲烷（60 ml）溶液中加入氯甲酸苄酯（5.6 ml，41.3 mmol）和三乙胺（5.5 ml，39.5 mmol）。将混合物在室温下搅拌1小时。在检查反应完成后，将反应混合物在乙酸乙酯和饱和氯化钠水溶液之间分配。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，使用甲苯：乙腈（3:2）作为洗脱剂，得到白色固体（2-羟乙基）氨基甲酸苄酯（5.37g，收率840%）。随后，在冰浴中向（2-羟乙基）氨基甲酸苄酯（5.37 g，27.5 mmol）的二甲基甲酰胺（160 ml）溶液中加入叔丁基二苯基甲硅烷基氯（8.6 ml，33.0 mmol）和咪唑（2.3 g，33.8 mmol），并将混合物在室温下搅拌过夜。检查反应完成后，向其中加入乙醇，搅拌反应混合物2小时。将反应混合物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷：乙酸乙酯（5:1）作为洗脱剂，得到无色透明糖浆状的N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇（11.93g，收率100%）[1]。
图二 N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇的合成
将氨基乙醇（61.0 g，1 mol）加入200 ml三颈烧瓶中。然后加入丙酮（600mL）和水（600mL），加入N-（苄氧羰基氧基）琥珀酰亚胺（249克，1摩尔）和碳酸钠（212克，2摩尔）。在室温下搅拌4小时后，在旋转蒸发器上蒸发溶剂，加入2L乙酸乙酯并分离有机相。用水（1L）和饱和盐水（1L）洗涤，用无水硫酸钠干燥。将滤液甩干，得到无色油状物化合物N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇（196g，产率100%），直接用于下一反应[2]。
图三 N-(苄氧羰基氨基)-1-乙醇的合成2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: DAIICHI PHARMACEUTICAL - US2004/14962, 2004, A1Location in patent: Page/Page column 137
[2]Current Patent Assignee: KANGHUA SHANGHAI NEW DRUG R D - CN109824547, 2019, ALocation in patent: Paragraph 0020