2,4-二氯-5-甲基嘧啶，英文名为2,4-Dichloro-5-methylpyrimidine，常温常压下为白色至类白色结晶固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯和甲苯。2,4-二氯-5-甲基嘧啶是一种卤代嘧啶类化合物，可由胸腺嘧啶通过氯化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，例如有文献报道该物质可用于蛋白激酶抑制剂的合成。
理化性质
2,4-二氯-5-甲基嘧啶结构中的氯原子受嘧啶环缺电子性质影响，具有一定的离去性质，可在常见的亲核试剂例如有机胺类物质或者醇类化合物的进攻下发生脱氯胺化或者醚化反应。2,4-二氯-5-甲基嘧啶也可在过渡金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的衍生物。
制备方法
图1 2,4-二氯-5-甲基嘧啶的制备方法
将4-二甲氨基吡啶（50毫克）、二氯亚砜（4毫升）和三光气/二氯亚砜溶液（每1等摩尔的三光气溶解在4毫升SOCl2中）滴加到含有2,4-二氯-5-甲基嘧啶（1000毫克）的50毫升圆底烧瓶中，用低温冷凝器回流（循环冷却剂在-10至-20°C，用于大规模制备，普通冷凝器连接在顶部的低温冷凝器）。将反应混合物在90℃下回流8小时，然后用薄层色谱法监测反应的完成情况。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，用冷水将反应混合物冷却至0度，然后淬灭所得的残留物。用饱和碳酸钠水溶液调节反应pH至8-9，然后用二氯甲烷萃取混合物，再用无水硫酸钠将混合物干燥。用旋转蒸发器除去溶剂，然后用硅胶柱层析纯化产物（洗脱液：乙酸乙酯/石油醚（V/V = 1:20））即可得到目标产物分子2,4-二氯-5-甲基嘧啶。[1]
参考文献
[1] Szabo, Monika; et al, MedChemComm,2015,6,1998-2003.