结构介绍
1-溴-2,5-二甲氧基苯的化学式为C8H9BrO2，从结构上看，它以苯环为核心骨架，在苯环的1号、2号和5号位分别连接了一个溴原子和两个甲氧基。溴原子作为卤原子，具有较强的电负性，它与苯环相连，通过诱导效应使苯环电子云分布发生改变，且溴原子的存在使得苯环上的亲电取代反应活性有所降低。甲氧基（-OCH3）是一个供电子基团，通过与苯环的氧原子形成p-π共轭，增加苯环的电子云密度，使苯环上邻、对位的电子云密度相对较高，从而影响反应的选择性。因此，它常用于有机合成领域。
1-溴-2,5-二甲氧基苯
合成应用研究
诱导芳炔芳基化反应
1-溴-2,5-二甲氧基苯与杂芳基乙腈反应时，会通过串联加成-重排途径生成重排腈，通过芳炔芳基化途径生成芳炔芳基化腈。因此可以看出1-溴-2,5-二甲氧基苯对重排途径的偏好性较低。与其他卤代芳烃相比，其甲氧基的电子效应使得它更倾向于芳炔芳基化反应，增强了卤代芳烃和杂芳基乙腈反应的选择性[1]。
合成海洋萜类化合物的机制
以1-溴-2,5-二甲氧基苯为起始原料，用于合成海洋萜类化合物trans-methoxyconidiol和trans-conitriol。
第一步：以1-溴-2,5-二甲氧基苯为原料，经过溴-锂交换使得苯环上的溴原子被锂原子取代。随后加入柠檬醛，锂试剂与柠檬醛发生亲核加成反应，生成醇。柠檬醛的羰基作为亲电中心，锂试剂的碳负离子作为亲核试剂进攻羰基碳，形成新的C-C键，从而构建了分子的基本骨架；
第二步：在酸性条件下发生反应，OH-质子化，质子化后的羟基容易离去，进而发生水消除反应，生成α-萜品基叔碳正离子。该碳正离子由于受到苄基/烯丙基效应的影响而稳定存在。碳正离子被亲核试剂如水或甲醇捕获，在此过程中，亲核试剂进攻碳正离子，形成新的化学键，同时发生分子内的环化反应，构建了六元环结构；
第三步：使用硝酸铈铵（CAN）和连二亚硫酸钠（Na2S2O4）进行氧化-还原反应。CAN作为氧化剂，先将上一步的产物氧化，随后以Na2S2O4作为还原剂进行还原，最终合成了海洋萜类化合物。在合成过程中，保护基策略的选择不仅影响了总体反应产率，还对非对映异构体比例产生了影响。通过该方法能够高效地获得高纯度的trans-methoxyconidiol和trans-conitriol[2]。
参考文献
[1]Lopez G ,Witczak A ,Menniti C , et al.Rapid synthesis of methoxyconidiol and conitriol stereoisomers[J].Tetrahedron Letters,2012,53(34):4548-4550.
[2]Deshmukb, A. Rakeeh et al. An investigation of the influence of haloarenes and hetarylacetonitriles on the competition between possible aryne arylation and tandem addition-rearrangement pathways. Heterocycles 34 (1992): 1239-1249.