3,5-二溴苯胺的性质与应用

2025/4/16 10:05:48 作者:火星人

理化性质

3,5-二溴苯胺,英文名:3,5-Dibromoaniline,CAS号:626-40-4,分子量:250.919,密度:2.0±0.1 g/cm3,沸点:296.8±20.0°C at 760 mmHg,分子式:C6H5Br2N,熔点:56.5°C,闪点:133.3±21.8°C,浅黄色到棕色粉末,2~8℃惰性气体氛围下保存。

应用

1、专利CN202011313522.9公开了一种7-溴-5-甲氧基喹啉的合成方法,以3,5-二溴苯胺为原料经过与甘油进行Skraup缩合反应得到5,7-二溴喹啉,和甲醇钠反应得到5-溴-7-甲氧基喹啉和7-溴-5-甲氧基喹啉,最后经过柱层析纯化分离得到7-澳-5-甲氧基喹啉。本发明解决了现有合成工艺中收率低,需要微波条件,后处理困难,不易放大等缺点。该合成方法以3,5-二溴苯胺为原料,工艺选择合理,原料成本低,原料简单易得,操作和后处理方便,总收率高,不使用剧毒试剂,易于放大,可进行大规模生产[1]。

2、专利CN201980032307.0介绍了激酶抑制剂,实施例53:(S)-2-(3-氨基哌啶-1-基)-4-((3,5-二环丙基苯基)氨基)嘧啶-5-甲酰胺的步骤53-1:3,5-二环丙基苯胺的合成。将三环己基膦(0.112g,0.399mmol)、二乙酰氧基钯(0.045g,0.199mmol)、3,5-二溴苯胺(0.500g,1.993mmol)、环丙基硼酸(0.856g,9.96mmol,5eq)和磷酸钾(3.38g,15.94mmol,8eq)在甲苯(18mL)和水(2mL)中的溶液用N2脱气。将反应在100℃下加热6h,并在室温下放置12h。将反应物用水(10mL)稀释,并用EtOAc(3×20mL)萃取。将合并的有机层干燥 (Na2S04)并减压浓缩。将残余物加载到SCX柱上,用MeOH(3倍柱体积)洗涤,并用1%NH3的Me0H溶液(3倍柱体积)洗脱。将氨的MeOH在减压下浓缩,不需要进-步纯化。(0.300g,85%)[2]。

3,5-二溴苯胺参与反应一

3、专利CN201810858582.5实施例5的合成中,将5.018(0.02mol)3,5-二溴苯胺和7.149g(0.05mol)5-氨基噻吩-2-硼酸加入到500mL三口瓶中,加入400mL四氢呋喃(THF),再加入2mol/L的碳酸钾溶液75mL,并加入0.5mL的三辛基甲基氯化铵,磁力搅拌并通氩气,油浴加热至75°C后,加入0.020g四三苯基膦钯,回流反应24h,将反应液倒入水中,有大量沉淀析出。用漏斗抽滤,减压蒸去溶剂。产物以二氯甲烷:正己烷=3:1(体积比)为流动相硅胶为固定相作柱色谱提纯,收集产物并旋干,在90℃真空中干燥24h,得到目标产物4.311g,产率为75%[3]。

3,5-二溴苯胺参与反应二

参考文献

[1]苏州康润医药有限公司. 7-溴-5-甲氧基喹啉的合成方法:CN202011313522.9[P]. 2021-03-09. 

[2]曼彻斯特大学. 激酶抑制剂:CN201980032307.0[P]. 2020-12-22. 

[3]湖南工业大学. 一种以苯胺结构为中心的功能三胺单体及其制备方法和应用:CN201810858582.5[P]. 2018-12-21. 

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