背景技术
N‑亚硝基二苯胺是防老剂4010NA和防老剂4020的重要中间体，也可用作橡胶加工 过程的防焦剂。现有技术中制备N‑亚硝基二苯胺，一般采用盐酸作为无机酸，在5‑18℃反应2～3小时，存在反应时间较长，且得到是含有较多杂质的黄褐色结晶粉末，纯度不高的问题。研究表明原因是局部H+过量，将亚硝基从N‑亚硝基二苯胺中脱出，还原成原来的盐和生成氮的氧化物，这些氧化物会氧化还没参加反应的二苯胺，致使体系中含有少许蓝色，最终变成了黄褐色。因此，如何缩短反应的时间，制备高纯度的N‑亚硝基二苯胺是现有技术亟需解决的问题。
合成方法
(1)向二苯胺溶液中一次性加入质量分数为40％的硫酸的水溶液，得到悬浊液；
所述二苯胺溶液的制备方法为将10g(0.059mol)的二苯胺固体加入四颈烧瓶中， 连接恒压滴液漏斗、回流冷凝管、温度计，在搅拌的条件下加入30mL无水乙醇，控温20℃，5分钟后二苯胺全部溶解，得到二苯胺溶液；
所述硫酸水溶液的制备方法为量取1.64mL(0.030mol)的98％的浓硫酸，在烧杯中用去离子水稀释，得到质量分数为40％的硫酸的水溶液。
(2)通过恒压滴液漏斗向盛有所述步骤(1)得到的悬浊液的四颈烧瓶中按(1.5mL/min)滴加亚硝酸钠溶液，并控制体系温度不超过40℃，滴加完毕，在25～35℃下进行亚硝化反应5min，然后将反应液冷却至20℃，进行第一次过滤，使用50mL 5％体积分数的乙醇溶液进行洗涤，然后将洗涤所得的固体用50mL去离子水进行浸泡约30分钟，经第二次过滤，置于烘箱内40℃干燥4小时，得到N‑亚硝基二苯胺亮黄色结晶，产率为84％，经北京泰克X‑6显微熔点仪测定其熔点为66～67℃，经高效液相色谱检测其纯度为98.5％，核磁共振氢谱和碳谱表征数据为1H NMR(CDCl3，500MHz)，δ(ppm)：7.54‑7.51(m，2H)，7.49‑7.46(m,1H)，7.43‑ 7.42(m,4H)，7.37‑7.32(m,1H)，7.10(d,J＝7.5Hz,2H)。13C NMR(CDCl3，125MHz)，δ(ppm)：142.48，136.75，129.73，129.44，129.28，127.35，126.94，119.65。
参考文献
[1]衡阳师范学院. 一种N-亚硝基二苯胺的制备方法:CN202210256603.2[P]. 2022-05-31.