简介
2-苯基苯甲酸（2-Phenylbenzoic acid）是一种有机化合物，化学式为C₁₃H₁₀O₂，属于芳香族羧酸类化合物。其结构由苯甲酸（羧酸基团直接连接在苯环上）的邻位（2-位）连接一个苯基取代基构成，形成联苯骨架与羧酸官能团的结合体。这种独特的结构赋予其一定的化学活性和应用潜力。2-苯基苯甲酸通常为白色至类白色结晶性固体，微溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其熔点和沸点取决于取代基的空间排列及分子间作用力，具体数值需通过实验测定。常见的合成途径包括通过Suzuki偶联反应将苯基硼酸与邻卤代苯甲酸衍生物偶联，或在苯甲酸苯环的邻位通过傅-克烷基化/酰基化引入苯基。此外，也可通过氧化含邻位苯基的甲苯衍生物（如2-苯基甲苯）来制备。
2-苯基苯甲酸的性状
合成方法
方法一：向反应烧瓶中装入苯基硼酸（0.8 mmol）、2-溴苯甲酸（0.4 mmol）、NaOMe（0.8mmol）、水解Pd络合物和约4.0 mL水的混合物。搅拌反应溶液。将反应溶液在100°C下加热15小时。用15 mL×3二氯甲烷提取产物。收集有机层。用盐酸中和有机层。用MgSO4干燥有机层。蒸发溶剂。称量残留物得到标题化合物2-苯基苯甲酸[1]。
方法二：配备一个25毫升的带冷凝器的三颈圆底烧瓶。向氮气入口加入2-MeTHF（5 mL）和水（5 mL）。用N2鼓泡将混合物脱气约5分钟。向混合物中加入苯基硼酸（0.0031 mmol）、碳酸钾（1.03 g，0.0075 mmol）、4-溴苯甲酸（0.0025 mmol）和Pd催化剂（0.0085 g，5 mol%）。
在55-60°C的油浴中加热反应物质。通过HPLC监测进展。将混合物冷却至室温。分离两相溶液。向有机层中加入反应物和脱气的碳酸钾水溶液。在氮气气氛下进行反应。用稀HCl酸化水层。过滤沉淀产物，干燥沉淀的产物得到标题化合物2-苯基苯甲酸[2]。
方法三：将50克二甲苯和95%纯片状工业用氢氧化钾17.1克（0.290摩尔）装入300毫升烧瓶中。搅拌并分散氢氧化钾。在连续搅拌下将分散体的温度升高至85°C，并在30分钟内滴加26 g（0.144 mol）芴酮在50 g二甲苯中的溶液。滴加完成后，再搅拌30分钟。向反应溶液中加入80g水，并溶解联苯-2-羧酸钾盐。让它静置30分钟并分开。向下层水层中加入HCl，将pH值调节至2.0。通过过滤收集沉淀的晶体，用水洗涤并干燥。得到目标化合物2-苯基苯甲酸[3]。
参考文献
[1] Yang, Chien-Chan; et al. Glucopyranoside-Incorporated N-Heterocyclic Carbene Complexes of Silver(I) and Palladium(II): Efficient Water-Soluble Suzuki-Miyaura Coupling Palladium(II) Catalysts. Organometallics (2010), 29(22), 5959-5971.
[2] Manjunatha, Sulur G.; et al. A simple way of recycling of homogeneous catalyst in Suzuki reaction. Green Chemistry Letters and Reviews (2013), 6(1), 77-87.
[3] Sumikin Chemical K. K.; Air Water Inc. Preparation of biphenyl-2-carboxylic acid from fluorenone. Japan, JP2000186060 A 2000-07-04.