偶氮化合物是指分子结构中含有偶氮官能团(-N=N-)的一类化合物，特殊的共轭结构使其拥有光致异构化的特点，即在紫外光和可见光交替照射下会发生构象上的可逆转变。偶氮化合物在化学工业中被广泛用作染料、颜料、光响应开关和聚合物、食品添加剂和治疗剂等。其中，偶氮芳香族化合物如偶氮苯的使用最为广泛。偶氮苯化合物被广泛应用于疾病治疗中前药分子的设计，如最早开发的抗菌药百浪多息，基于偶氮苯开发的抗癌前药也层出不穷。近年来，4-苯偶氮二苯胺作为新兴的偶氮类化合物，受到越来越多的关注。
应用
1、专利CN202310029346.3实施例22，在10mL的反应管中，加入1.0mL甲苯，将0.1mmol底物2-(羟基(苯基)甲基)苯酚，0.12mmo1底物4-苯偶氮二苯胺，0.01mmol CPA和100mg无水Na2SO4依次加入到反应管中，将反应体系在室温下反应12小时；TLC检测反应结束后，直接进行柱层析纯化，即可得到目标产物为白色固体(62%)，82%ee。，1H‑NMR (600MHz，CDCl3):δ(ppm):7.77‑7.75(m，4H)，7.39(t，2H，J＝7.2Hz，7.8Hz)，7 .31(t，1H，J＝ 7.2Hz，7.2Hz)，7.23(t，2H，J＝7.2Hz，7.8Hz)，7.16(t，2H，J＝9.6Hz，5.4Hz)，7.07(q，3H，J＝4.2Hz，5.4Hz)，7.04(s，1H)，7.03‑6.99(m，4H)，6.79‑6.71(m，3H)，5.93(s，1H)，5.62(s， 1H)，4.64(s，1H)[1]。
2、SHAIKH等人在一文中关于2,3-双[4-(n -苯基-4-(2-苯基二氮基)苯氨基)苯基]苯并[g]喹啉(6)的合成：将化合物1(490mg,1mmol)和4-苯偶氮二苯胺(592mg,2mmol)的混合物溶解在无水甲苯(20mL)中。在此溶液中加入Pd2(dba)3(37mg,0.04mmol）、SPhos(25mg,0.06mmol)和t-BuONa(300mg,3.1mol）。反应混合物在100℃氮气气氛下连续搅拌7h，反应混合物冷却至室温，氯仿提取。得到的固体经柱层析纯化(洗脱液：正己烷：氯仿比例为65:35)得到红色固体。产率：401mg(56.0%)，M.p: 225°C。IR (KBr νmax cm-1): 3036, 2922, 2855,1585(-C=N str)1489, 1269(-C-N str)；1H NMR(300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 8.77 (s, 2H, ArH), 8.10(dd, 2H, ArH, J = 3.3, 3.0 Hz), 7.84-7.89 (m, 8H,ArH), 7.15-7.59(m, 30H, ArH)；13C NMR: 153.37,152.80, 149.84, 148.20, 147.91, 146.46, 137.40,134.11, 133.16, 131.20, 130.42, 129.74, 129.03,128.56, 127.09, 126.05, 124.84, 124.35, 123.36,123.09, 122.61[2]。
参考文献
[1]昆明医科大学. 一种合成手性三苯基甲烷类化合物的新方法:CN202310029346.3[P]. 2023-05-16.
[2]SHAIKH, A. M., SHARMA, B. K., & KAMBLE, R. M. (2015). Synthesis, Photophysical, Electrochemical and Thermal Studies of Triarylamines based on benzo[g]quinoxalines. Journal of Chemical Sciences, 127(9), 1571–1579. doi:10.1007/s12039-015-0904-0