简介
3-溴代苯酐是邻苯二甲酸酐的溴代衍生物，其分子中苯环的3号位被溴原子取代，形成具有高反应活性的有机化合物。该物质通常为白色至浅黄色结晶性粉末，熔点约120-125°C，可溶于部分有机溶剂（如乙酸乙酯、二氯甲烷），但在水中稳定性较差，易水解生成3-溴代邻苯二甲酸。其溴原子的强吸电子效应和空间位阻特性使其在亲核取代、Friedel-Crafts酰基化等反应中表现出独特的选择性，尤其在构建复杂芳香族化合物时具有重要价值。3-溴代苯酐在有机合成中具有广泛的应用[1-2]。
3-溴代苯酐的性状
合成
在Schlenk烧瓶中，在氮气下将0.60 g（2.35 mmol）1,2-二溴-3-氟苯溶解在5 mL THF中。将反应混合物冷却至-40°C，缓慢加入1.30 mL（2.58 mmol，1.98 M）的i-PrMgCl THF溶液。反应混合物在-40°C下老化2小时，然后缓慢的二氧化碳流在-40°C下通过反应混合物1小时。将有机流加入10mL 1M NaOH中，用总共20mL 1M NaOH提取有机层两次。使用3M HCl酸化合并的水层，并用总量为30 mL EtOAc提取三次。将有机相用Na2SO4干燥，过滤并真空浓缩。白色残余物通过快速柱色谱法（EtOAc-己烷，10:1）纯化得到标题化合物3-溴代苯酐，收率75%[2]。
安全性
3-溴代苯酐作为卤代芳香化合物，需严格遵循化学品安全操作规范。健康危害方面，其对皮肤、眼睛及呼吸道黏膜具有刺激性，直接接触可能引发红肿、灼痛或过敏反应，长期暴露或吸入粉尘可能导致慢性呼吸道损伤。操作时应佩戴防化手套、护目镜及防尘口罩，并在通风橱中处理。3-溴代苯酐需避光保存于干燥阴凉处，远离氧化剂和强碱；废弃物需按危险化学品处置，避免污染水体或土壤。在实验或工业应用中建议参考MSDS，并配备应急洗眼器和淋浴设施，以最大限度降低风险。
参考文献
[1]赵红磊,杨建新.溴代苯酐的制备[J].广州化工, 2000, 28(4):3.DOI:CNKI:SUN:GZHA.0.2000-04-038.
[2] Menzel, Karsten; et al. Regioselective halogen-metal exchange reaction of 3-substituted 1,2-dibromo arenes: the synthesis of 2-substituted 5-bromobenzoic acids. Synlett (2006), (12), 1948-1952.