理化性质
对联苯磺酰氯,英文名:4-Biphenylsulfonyl Chloride,CAS号:1623-93-4,分子量:252.72,密度:1.3±0.1 g/cm3,沸点:375.3±21.0°C at 760 mmHg,分子式:C12H9ClO2S,熔点:103-108°C(lit.),闪点:180.8±22.1°C,为白色结晶粉末,不溶于水,常温常压下稳定,避免氧化物、水分、碱接触,保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方。
合成应用
1、专利CN201710309938.5实施例82步骤1:化合物N-(丙-2-炔-1-基)-[1,1'-联苯基]-4-磺酰胺的合成,将炔丙胺(120mg,2.18mmol)、TEA(0.33mL,2.40mmol)和DMAP(2mg,0.02mmol)溶解在二氯甲烷(25mL)中。冰浴条件下缓慢加入对联苯磺酰氯(605mg,2.40mmol),升至室温,室温反应8小时。停止搅拌,加入水(80mL)淬灭,二氯甲烷萃取(50mL×3)。收集有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩。硅胶柱层析分离纯化(PE/EtOAc(v/v)=10/1),得到白色固体490mg,产率:82.9%[1]。

2、专利CN201710037299.1实施例14关于(3R,4R,5S)-5-([1,1’-联苯]-4-磺酰胺)-4-乙酰胺基-3-(戊烷-3-氧基)环己烯-1-烯-1-羧酸乙酯(14)的制备,称取磷酸奥司他韦(0.41g,1mmol)、对联苯磺酰氯(0.25g,1mmol)、于20mL二氯甲烷和5mL三乙胺溶液中,25-30℃搅拌8h(TLC检测反应完毕展开剂:乙酸乙酯)。蒸除溶剂,加入30mL水,用30mL乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,过滤,蒸除溶剂后进行快速柱层析分离得到白色固体即为化合物目标产物,收率84.7%[2]。

3、专利CN201810108117.X实施例32关于N-((3-苄氧基-1,6-二甲基-4-氧-1,4-二氢吡啶-2-基)甲基)-[1,1’-二苯基]-4-磺酰胺(9f)的制备,将化合物7(500mg,2.0mmol)置于25mL干燥的双口瓶,氮气保护下,加入10mL无水DMF,在0℃下0.5-1mL/min滴加0.8mL无水吡啶,然后以0.2-0.5mL/min对联苯磺酰氯(505mg,2.0mmol),室温反应2-4小时,加20mL水淬灭反应,用二氯甲烷(20×3)萃取,有机相用饱和食盐水洗涤3次,无水硫酸钠干燥,过滤,收集滤液减压浓缩,柱层析,洗脱剂为二氯甲烷:甲醇(V:V)=20:1,得白色固体目标化合物(644mg,67.9%),熔点205.0-205.8°C[3]。

参考文献
[1]广东东阳光药业有限公司. BTK抑制剂及其用途:CN201710309938.5[P]. 2017-11-14.
[2]山东大学. 一种奥司他韦衍生物及其制备方法和应用:CN201710037299.1[P]. 2017-08-18.
[3]暨南大学. 一种新型羟基吡啶酮类化合物及其制备方法与应用:CN201810108117.X[P]. 2018-06-22.