1-溴-4-环己基苯，英文名为1-Bromo-4-cyclohexylbenzene，具有优异的化学稳定性和溴苯类化合物的通用理化性质，它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。1-溴-4-环己基苯可由对溴碘苯和溴代环己烷通过还原偶联反应制备得到，该物质主要用作农药分子的合成中间体，例如有研究报道该物质可用于吡唑胺类农化杀菌剂的制备。
理化性质
1-溴-4-环己基苯结构中的溴原子可在金属钯催化的作用下和芳基硼酸类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联苯类衍生物。1-溴-4-环己基苯结构中的溴原子可在强碱物质例如正丁基锂的作用下转变为相应的硼酸单元。
制备方法
图1 1-溴-4-环己基苯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将硝基甲烷（2 mL）与盐酸 （0.0096g, 20 mol %）进行混合，然后往上述反应混合物中缓慢地加入4-环己基苯（0.5 mmol）和NBS （0.55 mmol, 0.0979g）。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约12小时。反应完成后，将反应混合物在真空中进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶（石油醚）层析纯化即可得到目标产物分子1-溴-4-环己基苯。[1]
偶联反应
图2 1-溴-4-环己基苯的偶联反应
将苯胺（1.0当量），1-溴-4-环己基苯（2.0当量）和Pd2(dba)3（5摩尔%）加入到一个微波小瓶中。然后将所得的反应混合物溶解于干燥的甲苯（10ml）中，然后往上述反应混合物中加入NaOtBu（2.0当量）和PtBu3 （10mol %）。将手套箱的小瓶盖上，放在微波反应器上。所得的反应混合物在140°C微波照射下搅拌2小时后，冷却至室温并将所得的反应混合物通过硅藻土进行过滤除去反应体系中不溶性沉淀，所得的滤液在减压下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱色谱法提纯即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Shi, Shi-Hui ; et al, Molecular Catalysis (2024), 553, 113777.
[2] Kato, Natsuki; et al, Organic Letters (2024), 26(28), 5883-5887.