三苄胺，英文名为Tribenzylamine，常温常压下为白色固体粉末，具有特殊的氨臭味和显著的碱性。三苄胺是一种三级烷基胺类物质，具有和三乙胺类似的理化性质，该物质主要用作有机合成领域中的缚酸剂和三苄烷基季铵盐的合成原料，有研究报道该化合物在功能化多孔聚合物的合成中有一定的应用。
理化性质
三苄胺结构中的氨基单元具有一对孤对电子，表现出显著的碱性和一定的亲核性，它可与常见的烷基卤代烃类物质发生亲核取代反应得到相应的季铵盐类衍生物。由于三苄胺结构中的胺具有一定的配位性能，该物质在过渡金属离子分离和提取领域中也有较好的应用，例如有研究报道它在无机化学领域中可用于萃取分离放射性铅、铋和钋。
图1 三苄胺的缩合反应
将三苄胺（2.1 mmol）、1,2-二酮（1.0 mmol）和FeCl3 （5 mol%）与甲苯（1ml）在装有氧气球囊的圆底烧瓶中搅拌，温度为110℃。反应结束后将反应混合物冷却至室温，吸附在碱性氧化铝上进行柱层析纯化（己烷/乙酸乙酯）即可得到环化缩合的产物。[1]
制备方法
图2 三苄胺的制备方法
将苯甲醛（1 mmol）、二苄胺（1.1 mmol）、三氟化硼乙醚（0.71 mg, 0.005 mmol）、乙腈（2 mL）和甲酸（92 mg, 2 mmol）依次加入烘干的螺旋盖压力管中。密封管子并将所得的反应混合物在85°C下搅拌反应大约5小时。反应结束后将混合物冷却至室温并在真空中浓缩混合物得到粗混合物。用饱和NaHCO3水溶液（10ml）将所得溶液进行碱化处理，然后用二氯甲烷（3 × 10 mL）提取所得溶液。有机层用盐水（20毫升）清洗并在无水Na2SO4上干燥有机层。过滤有机层以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。用乙酸乙酯和己烷的混合物（1:20 ~ 1:10，使用1% NEt3）用硅胶柱层析纯化即可得到产物三苄胺。[2]
参考文献
[1] Kadu, Vikas D. ; et al, Synthesis (2024), 56(14), 2277-2283.
[2] Luo, Zhenli; et al, Green Chemistry (2021), 23(14), 5205-5211.