顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐的有关研究

2025/5/20 9:00:18 作者:风华

简述

顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐((1R,2S)-cis-2-Aminocyclopentanol hydrochloride)是一种化学式为C5H12ClNO,分子量为137.61的化合物,它的结构特点是氨基和羟基在环戊烷上呈顺式排列,外观通常是稳定的白色固体粉末。

顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐.jpg

合成研究

手性环氨基醇类物质常具有特别的活性性质,过去合成这类药物合成中间体,常遇到选择性差、需要昂贵催化剂、环境污染等问题。有些反应过程可能还需要复杂的保护基操作,或者产生大量副产物。为解决上述问题,研究人员转向更环保的生物催化法,利用‌转氨酶‌直接在温和条件下高效合成手性氨基醇。在此过程中,转氨酶具有反应条件温和、基团无需保护、催化效率高、且无需辅酶循环再生等优点[1]。在前人所做实验的大量基础上,可进行手性醇顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇的合成探索,然后进行成盐反应即可得到目标物质顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐。

此外,拆分法也是尝试合成顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐的一种选择。具体地,在适宜温度条件下,将混旋的脂肪环氨基醇衍生物加入到酒石酸衍生物溶液中,加入完毕搅拌5~6小时,其间脂肪环氨基醇衍生物酒石酸盐结晶析出,真空抽滤得白色固体,然后重结晶一次,将上述酒石酸盐,用氢氧化钠水溶液碱溶,溶解液加入有机溶剂萃取,有机层蒸干即可得到手性脂肪环氨基醇[2]。基于上述研究,通过拆分得到顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇,然后氨基环戊醇与盐酸成盐可以得到目标产物。

应用研究

作为顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇的稳定盐形式,关于顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐的应用研究就目前而言并不多,这也就意味着其应用研究潜力巨大。根据其异构体反式-(1S,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐与(R)-4-甲氧基-α-甲基苄胺、2,5-二甲氧基四氢呋喃反应可以制得N-取代手性吡咯化合物的反应[3],顺式-(1R,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐或许同样可以作为手性杂环化合物的合成原料进行相应物质制备。

参考文献

[1]蒋丹阳,生物医学工程.工程化ω-转氨酶催化手性环氨基醇合成的研究[D].太原理工大学.

[2]陈有刚,马赵江,苏文忠,等.手性脂肪环氨基醇的制法:CN200710010102.1[P].CN101003486B.

[3]朱寒晓,张洋.N-取代手性吡咯化合物的合成[J].化学世界, 2019, 60(4):4.DOI:10.19500/j.cnki.0367-6358.20180724.

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