简介
4,6-二氯-5-硝基嘧啶（化学式C₄H₂Cl₂N₃O₂）是一种多取代嘧啶衍生物，结构中嘧啶环的4、6号位连氯原子，5号位为硝基（-NO₂）。氯与硝基的强吸电子效应使其具有高反应活性，通常为浅黄色至黄褐色结晶粉末，熔点约85-90°C，微溶于水，易溶于丙酮、二氯甲烷等有机溶剂。该化合物是重要的有机合成中间体。
4,6-二氯-5-硝基嘧啶的性状
合成
方法一：将73.0克（465毫摩尔）6-羟基-5-硝基嘧啶-4（3H）-酮（L97）和94.5克（634毫摩尔）N，N-二乙基苯胺进行混合。随后，迅速加入400mL三氯氧化磷，并在回流下加热三小时。冷却后，在真空中蒸馏出三氯氧化磷，将残余物倒入800g冰中。通过Hyflo抽滤沉淀物，将其溶解在400mL乙醚中，滤出Hyflo残留物。用200mL乙醚洗涤沉淀物，将合并的乙醚相用硫酸钠/活性炭干燥，过滤并蒸发。得到68.1克米色晶体4,6-二氯-5-硝基嘧啶[1]。
方法二：向89.5 g由29.5 g（465 mmol）发烟硝酸（q=1.5200 g/mL）和60 g（930 mmol）乙酸组成的冰冷硝化酸中，分五部分加入17.4 g（155 mmol）6-羟基嘧啶-4（3H）-酮（L1），并在15℃下机械搅拌反应3小时。将反应混合物静置过夜，然后倒入300mL水中，过滤并用150mL水洗涤。在50摄氏度/40毫巴下干燥，得到22.0g（理论值的90%）标题化合物4,6-二氯-5-硝基嘧啶。熔点>320摄氏度[2]。
储存方法
4,6-二氯-5-硝基嘧啶需避光密封储存于阴凉干燥处（温度<25°C），相对湿度≤40%。使用棕色玻璃瓶或内衬聚四氟乙烯的容器，充氮气保护以减少氧化与潮解风险。储存区域需远离火源、氧化剂及酸碱，并配备防爆设施。泄漏4,6-二氯-5-硝基嘧啶时用惰性吸附材料（如硅藻土）覆盖收集，按危险废物处理。运输中需贴“腐蚀性”“有毒”标签，确保包装防震、防泄漏。
参考文献
[1] Grohmann, Franz. Synthesis of Condensed Pyrimidines as Potential Antiviral Compounds. 1994, (20140701), No pp.
[2] Haertinger, Stefan. Condensed Derivatives of Pyrimidine as Potential HIV Inhibitors, 1992, (20140701), No pp.