简介
2-苯基咪唑啉常温下为白色结晶粉末，可溶于甲醇等有机溶剂，具有含氮杂环结构，需密封避光保存。该化合物可作为有机合成反应底物，在钌、铜共催化体系下与重水发生反应，用于制备其氘代标记衍生物。
2-苯基咪唑啉的性状
合成
方法一：将乙二胺（66.1 mg，1.1 mmol）添加到PhCHO（106.0 mg，1 mmol）在叔丁醇（10 mL）中的溶液中。在氩气气氛下，在r.t.下搅拌混合物30 min，然后添加t-BuOCl（130.3 mg，1.2 mmol），并在50℃下搅拌混合物。2h后，用Na2SO3（10 mL）水溶液淬火，用CHCl3（3×10 mL）萃取。有机层用sat.aq K2CO3（1×10 mL）和盐水（1×20 mL）洗涤，并干燥（Na2SO4）。过滤后，蒸发混合物；这提供了几乎纯的2-苯基咪唑啉[1]。
方法二：将苯乙烯（58μL，0.50 mmol）添加到配备搅拌棒的50 mL圆底烧瓶中。添加HFIP（5 mL），然后添加氨基甲酸铵（148 mg，1.90 mmol，3.8当量）和乙烷-1,2-二胺（133μL，2.00 mmol）。将溶液冷却至0°C，并在一份中添加PIFA（1.51 g，3.50 mmol，7.0当量）。在0°C下搅拌反应混合物10分钟，并使其升温至室温并搅拌20分钟。用DCM（100 mL）将所得溶液转移至分液漏斗中，并用NH4Cl（100 mL）饱和水溶液冲洗。用DCM（2 x 50 mL）萃取水相。在MgSO4上干燥合并的有机相，过滤并在真空中浓缩。采用快速柱层析（SiO2，DCM中0-30%甲醇）纯化得到标题化合物2-苯基咪唑啉[2]。
用途
2-苯基咪唑啉在氘代反应中作为底物，用于合成其氘代标记衍生物。例如：将RuHI（PPh3）3（2.5 mol%）、碘化铜（10 mol%）和锌（2 eq.）添加到氮气流下的火焰干燥Schlenk管中。向混合物中添加1,4-二氧六环（1 ml）和2-苯基咪唑啉（0.5 mmol）。向反应混合物中加入D2O（8当量）。在80°C下搅拌反应混合物16小时。将反应混合物过滤到二氧化硅上，并使用乙酸乙酯作为洗脱剂。减压蒸发溶剂得到产品[3]。
参考文献
[1] Ishihara, Midori; et al. Facile preparation of 2-imidazolines from aldehydes with tert-butyl hypochlorite. Synthesis (2007), (13), 1939-1942.
[2] Schiele, Stefanie; et al. Direct access to 2-imidazolines from unactivated alkenes. Chemical Science (2026), 17(30), 14796-14800.
[3] Eisele, Pascal; et al. Mild, Selective Ru-Catalyzed Deuteration Using D2O as a Deuterium Source. Chemistry - A European Journal (2019), 25(72), 16550-16554.