简述
5-氯氧化吲哚又名5-氯吲哚-2-酮，5-氯吲哚酮等，分子式为C8H6ClNO，分子量为167.592，常温常压可以稳定存在，一般性状为灰白色结晶粉末。该化合物具有独特的药理活性，常作为合成抗菌，消炎，镇痛药物的起始的原料[1]。
理化性质
密度：1.362 g/cm3
熔点：194-197 °C(lit.)
沸点：348.3 °C at 760 mmHg
闪点：164.5 °C
折射率：1.663
合成工艺
通过对原有5-氯氧化吲哚进行优化，工业生产成功实现了该物质收率的提高。具体地，以对氯苯胺为起始原料，与水合氯醛及盐酸羟胺反应生成对氯异亚硝基乙酰苯胺，然后在浓硫酸作用下经环合，水解得到5-氯靛红，再经Wolff-Kishner-黄呜龙反应得到5-氯氧化吲哚。经上述合成过程，5-氯氧化吲哚的收率可达71%。本法具有原料价廉易得，反应条件温和，操作简便，收率高等优点[2]。
应用
有机合成领域，以含吸电子基2-吲哚酮为原料，通过醋酸铜催化氧气氧化可以一步合成2,3-吲哚醌衍生物。研究不仅对合成条件进行了优化，并对反应机理进行了分析。结果表明，以5-氯氧化吲哚为模型化合物，最佳合成条件如下：催化剂醋酸铜用量为5%，氧气为氧化剂，N,N-二甲基甲酰胺为反应溶剂，反应温度为50℃，反应时间为12 h，在此条件下，5-氯-2,3-吲哚醌收率可达82%。该方法具有原料简单环保，反应条件温和，收率较高等优点，是目前较为理想的2,3-吲哚醌衍生物合成方法[3]。
此外，因为5-氯氧化吲哚所具有的独特药理活性，其常被用于药物合成研究。为了寻找高效低毒的非甾体抗炎药物，将5-氯氧化吲哚与氯甲酸苯酯经酯化及水解制得1-苯氧羰基-5-氯-2-吲哚酮，在4-N,N-二甲氨基吡啶作用下与对甲磺酰基苯甲酰氯反应，经酸化得1-苯氧羰基-3-[羟基-(p-甲磺酰基)苯甲撑基]-5-氯-2-吲哚酮(Ⅱ1)，最后与相应的胺(氨)反应，经盐酸中和可以制得之前未见文献报道的化合物Ⅱ2~Ⅱ15。后续二甲苯致小鼠耳肿胀模型测试显示Ⅱ10，Ⅱ11，Ⅱ15具有明显的抗炎活性；角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型试验结果表明，Ⅱ10，Ⅱ11抗炎活性与双氯芬酸钠和替尼达普钠相当(P>0.05)；其中Ⅱ11的胃肠道副作用显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.01)，可作为重要的药物研究物质[4]。
参考文献
[1]吴明书,张想竹,张继昌,等.5-氯-吲哚-2-酮的合成[J].精细化工经济与技术信息, 2001(5):1.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2001.04.007.
[2]赖宜生,张奕华,李月珍.5-氯吲哚酮的合成[J].中国药物化学杂志, 2003, 13(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1005-0108.2003.02.010.
[3]高蕊蕊,杨晓琳,李春江,等.一步法催化氧化2-吲哚酮合成2,3-吲哚醌衍生物的工艺研究[J].化学与生物工程, 2021(012):038.
[4]赖宜生,张奕华,李月珍,等.3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-氯-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及生物活性研究[J].有机化学, 2007.DOI:JournalArticle/5aea8da2c095d70944ea0749.