原甲酸三异丙酯的主要应用

2025/5/26 10:02:02 作者:风华

简述

原甲酸三异丙酯(Triisopropyl orthoformate)简称TIPO,化学式为C10H22O3,分子量为190.28,是一种常温常压下性状为无色透明液体的化合物。该物质以甲酸原酸酯为骨架,中心碳原子通过三个醚键分别连接三个异丙氧基,因为分子中可旋转的C-O和C-C单键数量多,所以其构象异构的可能性也较高。

原甲酸三异丙酯.jpg

物化数据

密度:0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

沸点:65-66 °C/18 mmHg (lit.)

折射率:n20/D 1.397(lit.)

闪点:108 °F

应用

原甲酸三异丙酯的应用主要集中于生化领域,例如其可作为原料与环己酮在对甲苯磺酸为酸化剂,烃类为溶剂的反应体系中反应制备1,1-二异丙氧基环己烷。优化实验条件下,目标产物的纯度可达98%以上,产率为87%~92%。与现有技术相比较,该方法不使用异丙醇和分子筛,成本低,具有操作简便,收率提高,产品质量稳定,适于工业化生产[1]。进一步地,制备得到的1,1-二异丙氧基环己烷是制备克拉霉素杂质P的重要物质,具体合成步骤如下:将红霉素肟的肟羟基用1,1-二异丙氧基环己烷保护好后,选择性的对脱氧氨基糖糖环上的羟基用三甲基硅烷进行保护,然后经甲基化、脱保护、纯化得到高纯度的克拉霉素杂质P[2]。

甲基黄嘌呤类生物碱是一种具有黄嘌呤环结构的天然生物碱,其中1,7-二甲基黄嘌呤具有多种生理作用:(1)作为竞争性的非选择膦酸二酯酶抑制剂,可以提高胞内camp,活化pka,抑制tnf-alpha和白三烯合成,从而减少炎症和固有免疫的发生;(2)作为非选择性腺苷受体拮抗剂,可以升高血浆肾上腺素和心脏舒张压;(3)可能是咖啡因分解脂肪的原因,其在血浆中的存在能升高血浆中自由脂肪酸的含量;(4)作为na+/k+泵的酶效应器,这是咖啡因所不具备的。因此,可以促进钾离子转运到骨骼肌肉组织中。同样的,也可以刺激提高肌肉中钙离子的含量。虽然1,7-二甲基黄嘌呤具有多重生理作用,但是该物质的天然来源有限、提取工艺复杂,因此实现1,7-二甲基黄嘌呤的高质高效制备具有重要意义。研究表明,在该物质的合成研究中,原甲酸三异丙酯可以作为环合反应所需要的环合试剂[3]。

参考文献

[1]袁振文,廖本仁,刘志平.1,1-二异丙氧基环己烷的制备方法.2005.

[2]袁洪波,陈雨,杨永宁,等.一种制备克拉霉素杂质的方法:201510963146[P].

[3]张健,廖琪林.1,7-二甲基黄嘌呤及其中间体的制备方法,中间体:CN201811536924.8[P].CN109503583A.

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