概述
BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯(2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-b-D-galactopyranose)中文别名Beta-D-氨基半乳糖五乙酸酯,分子式为C16H23NO10,分子量为389.355,实验测定其熔点约为234-236℃。

合成方法
BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯是D-半乳糖胺修饰后的糖基供体,关于该物质的合成,可通过D-半乳糖胺盐酸盐过乙酰化制备[1]。除此之外,医药中间体领域还报道了另一种BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯的制备方法,其包括以下步骤:(1)D-半乳糖与乙酸乙烯酯为原料,以无水乙酸钠为催化剂,以甲苯和苯的混合溶剂为反应溶剂,将原料和反应溶剂置于反应釜中,减压蒸馏,过滤,回收滤液,用乙醇洗涤滤液,真空干燥至恒重得到β-D-半乳糖五乙酸酯;(2)将(1)中得到的β-D-半乳糖五乙酸酯放入反应釜中,然后加入硫代乙酰胺,然后加入有机溶剂,温度控制在22~28℃,反应45~75min,停止加热,得到混合溶液A,结晶得到BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯。该方法工艺简单,工艺合理,产品纯度高,可以规模化生产,适合推广使用[2]。
应用
文献报道了一种携带功能基团O糖链的制备方法:以全乙酰基保护的半乳糖胺为供体(如BETA-D-2-乙酰氨基-2-脱氧半乳糖 1,3,4,6-四乙酸酯),以无水1,2二氯乙烷为溶剂,以三氟甲烷磺酸铜为催化剂,混合后加入受体,反应温度为110-135℃,反应时间为6-10h得O糖链的前体类似物。经硅胶柱层析提纯,洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚,展开剂为二氯甲烷和甲醇,提纯后再经细胞吸收,被细胞中酶利用,加工反应合成携带功能基团O糖链。该制备方法克服了传统化学法释放糖蛋白O糖链的缺陷,且还使糖链带上紫外基团,提高检测灵敏度,降低糖链极性,使糖链在色谱柱上保留,无需进行柱前衍生,便于糖链分离,既能用于糖链的微量分析又能用于糖链的制备,且得到的携带功能基团的O糖链还可用于后续糖芯片构建及功能分析[3]。
参考文献
[1]常松.一种N-乙酰基-D-半乳糖胺的制备方法:CN202110455400.1[P].CN113150046A.
[2]陈建国,袁新辉.一种β-D-半乳糖胺五乙酸酯的制备工艺:CN201910516030.0[P].CN110156850A.
[3]张英,王仲孚,南丽婧,等.一种携带功能基团O-糖链的制备方法:CN201910142856.5[P].CN109762035A.