简述
邻氯苯甲胺中文别名邻氯苄胺，2-氯苯甲胺等，其与对氯苄胺2,4-二氯苄胺等一系列氯代苄胺类化合物是医药等有机合成产品的中间体[1]。邻氯苯甲胺的化学式为C7H8ClN，分子量为141.6，常温常压下表现为淡黄色液体。
邻氯苯甲胺的相对密度略大于水，约为1.17g/cm3，至于其他物性数据，沸点约为103-104℃(11Torr) ，闪点约为88℃，折射率则是1.562-1.564。
合成方法
有机化学中常见的苄胺类化合物的合成方法有卤代苄直接用氨胺化，六亚甲基四胺胺化，酞酰亚胺胺化等[1]。例如，由邻氯氯苄和乌洛托品为原料直接合成邻氯苯甲胺，产品纯度99.7%，收率可达80.5%(以邻氯氯苄计)[2]。
应用
邻氯苯甲胺的应用广泛，不仅可用于一般有机化合物合成，还可用于医药研究、分析测定等多种领域的应用研究，具有巨大的市场发展潜力。
有机合成领域，聚苯乙烯磺酰氯在吡啶存在下与邻氯苯甲胺反应可得N-2-氯苄基磺酰胺树脂，进一步在吡啶催化下用苯甲酰氯进行酰化得到N-2-氯苄基-N-苯甲酰基磺酰胺树脂，用TiCl4/Zn/THF试剂处理从N-2-氯苄基-N-苯甲酰基磺酰胺树脂解脱可得产物N-2-氯苄基苯甲酰胺，产率92%[3]。
盐酸噻氯匹定是用于预防和治疗因血小板高聚集状态引起的心、脑及其它动脉的循环障碍性疾患的药物。关于该药物的制备，以噻吩乙醇作为原料，在缚酸剂的作用下，先和对甲苯磺酰氯反应对羟基进行保护活化羟基；再和邻氯苯甲胺进行缩合反应；然后在酸性条件下和1,3-二氧五环进行关环反应即可得到盐酸噻氯匹定。上述合成过程反应条件温和，生产成本低，产品收率高，质量好，便于工业化生产[4]。
分析化学领域，科研人员以邻氯苯甲胺为原料合成了N,N'-二-(2-氯-甲苯)硫脲。以N,N'-二-(2-氯-甲苯)硫脲为探针，通过荧光分光光度计测定N,N'-二-(2-氯-甲苯)硫脲对14种常见金属离子的响应。在对14种金属离子进行荧光检测后，发现N,N'-二-(2-氯-甲苯)硫脲对汞离子的响应最为强烈。利用荧光增强法实现了对汞离子的检测，该法对汞离子检测的最低检测限为2.2×10-5mol/L，线性响应范围为5×10-6mol/L-1×10-4mol/L[5]。
参考文献
[1]贾建华,何浩明,陈涛,等.氯代苄胺的一步合成[J].化学试剂, 2000, 22(1):2.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.2000-01-022.
[2]郎玉成.高纯度邻氯苄胺的合成[J].江苏化工, 2006(24):2.DOI:CNKI:SUN:JSHG.0.2006-24-003.
[3]罗君涛,黄文强.N-2-氯苄基苯甲酰胺的固相合成及其晶体结构分析[J].高等学校化学学报, 2004.DOI:CNKI:SUN:GDXH.0.2004-01-013.
[4]樊超.一种制备盐酸噻氯匹定的方法:CN201511013860.X[P].CN105541862A.
[5]桂美芳,吴德林,许苗苗.N,N'-二-(2-氯-甲苯)硫脲荧光增强法用于汞离子的检测[J].池州学院学报, 2020, 34(3):3.DOI:10.13420/j.cnki.jczu.2020.03.015.