N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺的应用研究

2025/6/5 11:31:51 作者:风华

概述

N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺(N-(5-Methoxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide)的分子式为C14H15NO4S,分子量为293.34。该化合物的分子结构中含有多种官能团,如甲氧基、苯氧基和磺酰胺基等,具有多种反应可能性,一般条件下稳定,表现为白色至微黄色结晶粉末。

N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺.jpg

N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺的合成方法主要涉及磺酰胺化反应,可以5-甲氧基-2-苯氧基苯胺与甲磺酸酐或甲磺酰氯反应得到[1]。

应用研究

类风湿关节炎(RA)是一种慢性全身性关节炎性自身免疫性疾病,累及多关节肿痛、活动受限和畸形,病因复杂,最终可导致残疾,对社会产生严重危害,专科治疗药物有限。艾拉莫德(T-614)是一种新型的具有抗炎和免疫调节功能的小分子化合物,在我国于2012年2月首发上市,在风湿免疫领域中备受关注[2-3]。此处介绍的N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺便是该药物合成的中间体物质,记作艾拉莫德杂质7,可用于药物质量控制。优化合成工艺得到高纯度化合物,使用杂质的含有率极少的N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺,可以制造杂质的含有率极少的艾拉莫德[1]。

此外,文献还报道了一种N-(3-甘氨酰-2-甲氧基-5-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺的制备方法。具体地,以N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺为原料,经傅克酰基化反应,再通过盖布瑞尔伯胺合成反应得到N-(3-甘氨酰-2-甲氧基-5-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺。该发明整体操作简单易行,经济实用性高,通过更换合成路线,避免使用硝基苯,减少了对操作人员及环境的伤害。且合成过程中各步骤所用试剂均为非易制爆化学品,反应条件温和,无需长时间通氯化氢气体,降低设备要求[4]。

参考文献

[1]长远裕介.高纯度的N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺及其制造方法.CN202180038860.2.

[2]朱琦,宋经略,徐云芝,等.艾拉莫德对类风湿关节炎临床疗效及Th细胞亚群调节作用的研究[C]//全国风湿病学术会议.中国中西医结合学会, 2015.

[3]刘丹,陈妤,丁汉飞,等.艾拉莫德(T-614)在类风湿关节炎基础实验与临床疗效的研究进展[J].中国新药杂志, 2013(09):78-81.DOI:CNKI:SUN:ZXYZ.0.2013-09-019.

[4]张超,陈剑,吕列超,等.一种N-(3-甘氨酰-2-甲氧基-5-苯氧基苯基)甲烷磺酰胺的制备方法:CN202211045258.4[P].CN202211045258.4.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:183 0

欢迎您浏览更多关于N-(5-甲氧基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺的相关新闻资讯信息