由于有机发光材料具有良好的发光效率和更宽的发光颜色选择范围,并且具有容易大面积成膜的优越性,使其具有良好的开发应用价值,因此得到了迅速的发展。其中1,8-萘二酸酐是著名的荧光发色团,由于其高度的结构稳定性;大环共扼平面性和良好的响应性,在光电材料化学、生物有机化学、生命科学等领域有重要应用。4-硝基-1,8-萘二甲酸酐是1,8-萘二酸酐的衍生物，也是一种重要的化工原料,是染料及颜料工业的重要中间体。
4-硝基-1,8-萘二甲酸酐为黄色晶体或粉末状固体。它在大多数有机溶剂中可溶解，如乙醚、二氯甲烷和醇类。其在高温下会分解，产生有毒氧化物的气体。
合成方法
在三颈瓶中加入9.9g(0.05mol)1,8-萘二甲酸亚酐,机械搅拌,恒压漏斗滴加40ml浓硫酸将原料溶解,调节油浴温度为65℃,用恒压漏斗滴加1:3的混酸11.7ml，滴加完后将反应温度调节至90℃,反应3h，反应结束后，冷却至窒温,将反应混合物倾入450ml冰水中,抽虑,用蒸馏水洗涤至中性。用乙醇和乙酸的混合溶剂重结晶得到4-硝基-1,8-萘二甲酸酐为黄色固体纯品，产品无荧光，称量产品9.2g，产率75.7%，红外光谱1529cm-1,1343cm-1吸收峰,证实产物中硝基存在[1]。
应用
1、钟蓉等人通过1,8-萘二酸酐进行硝化得到4-硝基-1,8-萘二甲酸酐，再将硝基的还原得到4-氨基-1,8-萘二甲酸酐，然后经重氮化，最后与N,N-二甲基苯胺发生偶合反应，合成了一种的偶氮化合物。在紫外光(365nm)的照射下,该化合物呈现强烈的蓝色荧光。由于两个发光功能团在同一分子中,其发光波长和强度都可能发生变化，预期可获得更良好的应用价值[1]。
2、专利CN201110370760.8提供了一类水溶性萘酰亚胺类荧光聚合物的制备方法，所述聚合物的制法为：先制得4-硝基-1,8萘二甲酸酐,再经还原得4-氨基-1,8萘二甲酸酐,然后与烷基胺(RNH)反应得到4-氨基-N-R-1,8萘二甲酸酐,再与丙烯酰氯反应得到含有可聚合双键的全新萘酰亚胺单体3,最后与N-乙烯基吡咯烷酮聚合得到所需水溶性聚合物。此类水溶性萘酰亚胺类荧光聚合物作为氟离子荧光传感器能够实现纯水相中对氟离子的定性、定量分析[2]。
参考文献
[1]钟蓉,杨婷,涂小梅,等. 4-[(4-二甲氨基)偶氮基]-1,8-萘二甲酸酐[J]. 内江师范学院学报,2008,23(z1):252-253. DOI:10.3969/j.issn.1671-1785.2008.z1.086.
[2]湖北大学. 水溶性萘酰亚胺类荧光聚合物及其合成和用途:CN201110370760.8[P]. 2012-06-20.