2-氨基苯乙酮盐酸盐的应用与研究

2025/6/12 15:10:34 作者:风华

简述

2-氨基苯乙酮盐酸盐的化学式为C8H10ClNO,分子量为171.62,常温常压下表现为类白色结晶,实验测定其熔点为183-185℃。关于该物质的合成,可以苯乙酮为原料,与二溴海因反应制备溴代苯乙酮,进而利用溴代苯乙酮与乌洛托品反应完成制备[1]。需要注意的是,2-氨基苯乙酮盐酸盐属于刺激性化合物,对于眼睛、呼吸道和皮肤表现出强烈的刺激性。

2-氨基苯乙酮盐酸盐.jpg

应用

2-氨基苯乙酮盐酸盐是有机合成中常见的合成原料。利用2-氨基苯乙酮盐酸盐与乙酸酐反应制备2-乙酰氨基苯乙酮,利用2-乙酰氨基苯乙酮与乙醛酸水溶液反应可制备得到苏式2-羟基-3-乙酰氨基-4-苯基羰基丁酸。该合成过程具有原料便宜易得,操作简便,生产成本低,所得物质纯度高的优点[1]。

此外,采用一步法在二异丙基乙胺存在下由2-氨基苯乙酮盐酸盐,芳香醛和巯基乙酸三组分反应可以高效合成噻唑烷酮。该反应显示出很好的化学选择性。首先2-氨基苯乙酮的N原子与芳香醛选择性反应生成席夫碱,然后巯基乙酸的S原子亲核进攻席夫碱的C原子,最后N原子与羧酸基团环加成生成噻唑烷酮[2]。

有关研究

2-氨基-1-苯基乙醇是合成临床中广泛使用的一类具有芳基乙醇胺母核药物的重要手性中间体。为了更好地研究2-氨基苯乙酮立体选择性催化过程,进行如下研究:

以2-氨基苯乙酮盐酸盐为限制生长因素分离筛选,得到菌株6303,它对底物具有很好的催化活性和对映体选择型,其e.e.值为96%,产率为31%。对6303进行了形态学鉴定以及ITS-5.8SrDNA,26SrDNAD1/D2区序列分析,表明菌株6303与假丝酵母属的菌株序列相似性为100%。实验考察了培养基组分及各组分含量对菌株产酶的影响,确定最适碳源为葡萄糖,浓度为10g/L。最适氮源为酵母提取物,浓度为10g/L。对菌株最适培养条件进行研究,确定了最优接种量为2%,最优培养温度30℃,培养pH为6.5,最佳培养时间为24h。此外,进一步研究6303催化不对称还原2-氨基苯乙酮的反应条件,确定了该反应的最适反应温度为45℃,反应体系最适pH为8,合适的菌体浓度为200g/L(湿菌体浓度)[3]。

参考文献

[1]张翔鸿,张卓,赵林吉,等.苏式-2-羟基-3-乙酰氨基-4-苯基羰基丁酸不对称合成方法:202211616757[P].

[2]Asha Vasantrao Chate,Akash Gitaram Tathe,Prajyot Jayadev Nagtilak,et al.Chinese Journal of Catalysis, 2016(11):1997-2002.

[3]生措.不对称还原2-氨基苯乙酮菌株筛选及发酵,转化条件研究[D].天津科技大学,2012.

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