概述
N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵是L-异亮氨酸的苄氧羰基（Cbz）保护形式与二环己胺（DCHA）形成的铵盐，又名N-CBZ-L-异亮氨酸二环己铵盐，缩略表达为Cbz-Ile-OH.DCHA。N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵的分子式为C26H42N2O4，分子量为446.63，其核心实际上是L-异亮氨酸，属于氨基酸衍生物，一般表现为灰白色至白色粉末。
合成工艺
要想合成N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵，首要任务是合成N-苄氧羰基-L-异亮氨酸。通过查阅文献可知，用L-丙氨酸和苄氧羰基氯（又称氯甲酸苄酯）为主要原料可以制备苄氧羰基-L-丙氨酸[1]。用L-己氨酸和苄氧羰基氯可以合成N-苄氧羰基-L-己氨酸[2]。如此，N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵的反应前体N-苄氧羰基-L-异亮氨酸即可以L-异亮氨酸与苄氧羰基氯为原料通过合适的实验条件制备。然后，N-苄氧羰基-L-异亮氨酸与二环己胺反应即可。其中L-异亮氨酸可以采用天然高分子絮凝剂壳聚糖对L-异亮氨酸发酵液进行预处理、静态吸附、离子交换树脂提取得到，总提取率较高，符合工业需求[3]。
应用
L-异亮氨酸作为必需氨基酸之一，广泛应用于医药，食品和饲料等领域[4]。N-苄氧羰基-L-异亮氨酸(双环己基)铵作为一种具备特殊保护基团的氨基酸衍生物，它的应用其实并不广泛，大多也是利用其苄氧羰基，亦或是构建新型化合物，生化研究中应用更为广泛的还是其上游化合物L-异亮氨酸。例如，单分散亲水交联聚甲基丙烯酸环氧丙酯-甲基丙烯酸乙二醇双酯树脂(PGMA/EDMA)和手性配体L-异亮氨酸反应，再与铜离子进行配位可以得到一种新型的L-异亮氨酸聚合物键合高效手性配体交换固定相。在流动相为0.2mol/L NaAc+0.1mmol/L Cu(Ac)2水溶液和检测波长为254nm条件下，该固定相能够拆分12种DL-氨基酸对映体，分离因子在1.23～2.33之间。
参考文献
[1]张述林,李敏娇,吴鹏.苄氧羰基-L-丙氨酸制备工艺研究[J].应用化工, 2006, 35(009):680-682.DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2006.09.009.
[2]陈建国,袁新辉.一种N-苄氧羰基-L-己氨酸的制备方法:CN201910516874.5[P].
[3]刘清华,张伟国,钱和.离子交换法从发酵液中提取L-异亮氨酸[J].离子交换与吸附, 2003.DOI:CNKI:SUN:LJYX.0.2003-05-010.
[4]李光霞,李宗伟,陈林海,等.发酵法生产L-异亮氨酸的研究进展[J].食品与发酵工业, 2006, 32(1):5.DOI:10.3321/j.issn:0253-990X.2006.01.014.
[5]马桂娟,龚波林,阎超.L-异亮氨酸聚合物手性配体交换固定相的制备及对DL-氨基酸的拆分[J].应用化学, 2009, 26(2):125-129.DOI:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.02.001.