2,3-二氟-1,4-二溴苯是无色至淡黄色液体。它在有机溶剂如乙醇、醚和氯化烃中溶解，但在水中溶解性较差。主要用于有机合成反应中，作为溴化剂和氟化剂的来源。还可以用于引入溴和氟原子到有机分子中，从而合成具有特定化学性质的化合物。
有机应用
1、专利CN202210372151.4实施例1步骤1:将原料1,4-二溴-2,3-二氟苯(2g,7.36mmol)、3,6-二叔丁基咔唑(4.93g,17.74mmol)、碳酸铯(4.91g,15.72mmol)加入到250ml三口烧瓶中,再加入100ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)后,抽真空置换氮气三次,然后在氮气氛围中150C条件下搅拌反应24h。冷却后加入大量水,促使产物析出,然后经过抽滤、大量甲醇洗涤三次、真空干燥,得到目标化合物为白色粉末状粗产物3.2g,产率为55%[1]。
2、专利CN202110956023.X实施例1提供了一种二氮苯并荧蒽化合物，步骤1关于中间体1,4-二溴苯-2,3-二氟-5,6-二硝基苯的制备，将三颈烧瓶(250mL)、球形冷凝管、常压滴液漏斗、玻璃塞和搅拌子放入烘箱,100℃干燥30min。取出干燥后的三颈烧瓶,向其中滴加50mL,三氟甲磺酸,再缓慢加入2.5mL发烟硝酸,冰浴搅拌30min;然后,在30min内加入18.4mmol的1,4-二溴-2,3-二氟苯5g,室温下搅拌2h后将混合物冷却至0℃,再缓慢加入2.5mL发烟硝酸,加热至70℃并反应30h;最后,在冰浴条件下加入氢氧化钠将pH值调至7,过滤并收集得到淡黄色固体的质量为4.6g(产率75%);其中1,4-二溴-2,3-二氟苯、发烟硝酸和三氟甲磺酸的摩尔比为1:8:50[2]。
3、专利CN202311517206.7实施例6步骤1:向250mL双口圆底烧瓶中加入2-硝基苯硼酸(IV-1,4.17g,25.0mmol)、1,4-二溴-2,3-二氟苯(V-1,2.72g,10.0mmol)、Pd2(dba)3(183mg,0.2mmol)、X-PhOS(191mg,0.4mmol)和无水碳酸钾(4.25g,30.0mmol),置换氮气后加入50mL四氢呋喃(THF),加毕后体系升温至70℃反应18h并用TLC监测。反应结束后将体系冷却至室温,溶液经硅藻土过滤。滤液在真空下浓缩后,经柱层析分离,用石油醚谜/二氯甲烷(v/v=3/1)洗脱,脱溶后得2.56g白色固体,为化合物VI-1,收率72%[3]。
参考文献
[1]中国科学院宁波材料技术与工程研究所. 一种多共振小分子发光材料及有机电致发光二极管:CN202210372151.4[P]. 2022-08-05.
[2]广东工业大学. 一种二氮苯并荧蒽类化合物及其制备方法和应用:CN202110956023.X[P]. 2021-11-23.
[3]南开大学. 含双膦酸末端基团的自组装单分子层空穴传输材料及制备方法和应用:CN202311517206.7[P]. 2024-02-20.