简述
取代苯甲酸类化合物在工业生产中有着极其广泛的应用领域，可用于食品防腐剂，杀菌剂，香料，染料，医药等的重要原料和反应中间体的制备。与广泛应用相对应的，该类物质在自然环境中的残存量很大。因此，对该类化合物的性质进行更加深入的研究具有重要意义[1]。5-硝基-2-甲基苯甲酸又名2-甲基-5-硝基苯甲酸，是含有硝基与甲基两种取代基团的苯甲酸衍生物，分子式为C8H7NO4，分子量为181.15。常温常压下，5-硝基-2-甲基苯甲酸表现为类白色或微黄色结晶粉末。
应用
5-硝基-2-甲基苯甲酸是重要的有机合成原料，以其为起始原料，经酯化反应，铁粉/醋酸还原，重氮化水解反应，甲基化反应等4步反应可制得2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯。合成过程中，还原反应用廉价的铁粉/醋酸替代文献采用的昂贵的钯碳/氢气还原体系，收率达95%。甲基化反应中，以碳酸钾替代文献中的NaH，收率达89.1%。通过合成工艺的优化，上述合成方法制备2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的收率由文献收率的63.21%可大幅提高到76.33%。这为工业生产提供了一条操作简便，条件温和，成本较低并适合放大制备的工艺路线[2]。
此外，对5-硝基-2-甲基苯甲酸的硝基进行还原制备得到5-氨基-2-甲基苯甲酸，以其为起始原料合成5-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯，进而制备5-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯，该物质是较为重要的常用药物中间体[3]。而以2-甲基-5-氨基苯甲酸甲酯为原料，室温下，在NH4VO3-NH4HSO4-H2O2-NH4Br-NH4SCN-H2O-CH3OH体系中反应可制备得到4-氨基-2-甲氧基-5-氰硫基苯甲酸甲酯。通过优化反应条件，目标产物的收率可达95%，母液中NH4VO3，NH4HSO4和NH4Br可反复利用，该方法解决了解决药物中间体4-氨基-2-甲氧基-5-氰硫基苯甲酸甲酯生产中生成副产物多，原料利用率低的问题[4]。
参考文献
[1]贾青竹,马沛生,马少娜,等.取代苯甲酸类化合物在正辛醇中的固液平衡研究[C]//全国化学工程与生物化工年会.2006.DOI:ConferenceArticle/5aa259d8c095d72220a0672f.
[2]刘娜,魏海洋,武瑾,等.2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的合成工艺改进[J].药学实践杂志, 2013, 31(5):3.DOI:CNKI:SUN:YXSJ.0.2013-05-017.
[3]刘淼秀,贾默,黄平,等.高纯度5-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯的合成方法:CN201010125439.9[P].
[4]张之奎,刘宏果,胡永青,等.4-氨基-2-甲氧基-5-氰硫基苯甲酸甲酯合成新方法[J].煤炭与化工, 2019, 42(1):3.DOI:CNKI:SUN:HHGZ.0.2019-01-038.