1H-吡唑-3-硼酸频哪酯具有广泛的用途。它是一种重要的有机合成中间体，可以用于合成各种含有吡唑结构的化合物。1H-吡唑-3-硼酸频哪酯也被用于农药的合成等其他领域。
有机应用
1、专利CN201880012493.7实施例3d步骤7关于N-([4-氨基-1-[2-(苄氧基)乙基]-7-(1H-吡唑-5-基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基]甲基)-N-乙基氨基甲酸叔丁酯的制备，在氮气氛围下,向N-([4-氨基-1-[2-(苄氧基)乙基]-7-溴-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基]甲基)-N-乙基氨基甲酸叔丁酯(350mg,0.63mmol,1当量)及1H-吡唑-3-硼酸频哪酯(245.0mg,1.26mmol,2.00当量)于二噁烷(8mL)及H2O(0.8mL)中的溶液中添加K2CO3(261.7mg,1.89mmol,3当量)及Pd(dppf)Cl2CH2Cl2(103.1mg,0.13mmol,0.2当量)。在氮气氛围下在90℃下搅拌20小时后,在减压下浓缩所得混合物。残余物通过硅胶柱色谱纯化,用CH2Cl2/MeOH(20:1)洗脱,获得呈棕色固体状的N-([4-氨基-1-[2-(苄氧基)乙基]-7-(1H-吡唑-5-基)-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基]甲基)N-乙基氨基甲酸叔丁酯(250mg,73.12%)。LC-MS:(ES,m/z):[M+H]+=542.2[1]。
2、专利CN202410865246.9实施例55第四步关于4‑氯‑3‑氟‑2‑(1‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑基)‑6‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)苯甲腈的制备，将2‑溴‑4‑氯‑3‑氟‑6‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)苯甲腈55d(1.21g，3.80mmol)，1H-吡唑-3-硼酸频哪酯55e(3.65g，11.40mmol)、碳酸钠(1.61g，15.20mmol)、Pd(dtbpf)Cl2(245mg，0.38mmol)分散于25mL二氧六环和5mL水的混合溶剂中，80℃加热搅拌反应16小时。反应液冷却至室温，减压浓缩，用硅胶柱色谱法以洗脱剂体系B纯化所得残余物，得到标题产物4‑氯‑3‑氟‑2‑(1‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑基)‑6‑(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)苯甲腈55f(551mg)，产率：45.2％[2]。
3、专利CN202311132886.0实施例10第四步：将化合物4‑氯‑2‑碘‑3‑(3‑((四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧基)丙氧基)苯甲腈(350mg , 0.83mmol)溶解在1,4‑二氧六环(5mL)和水(1mL)中，然后在氮气保护下依次加入1H‑吡唑‑3‑硼酸频哪酯(242mg，1.25mmol)、碳酸钾(344mg，2.49mmol)和二氯[1,1'‑双(二叔丁基膦)二茂铁钯(II)(53.6mg)，将反应体系加热到90℃反应15小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯(10mL)和水(5mL)稀释，收集有机层，依次用水和饱和食盐水洗涤，干燥过滤并浓缩得到粗产物，经硅胶柱层析(乙酸乙酯/石油醚＝0‑30％)纯化，得到黄色固体产品4‑氯‑2‑(1H‑吡唑‑5‑基)‑3‑(3‑((四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)氧基)丙氧基)苯甲腈(230mg，收率：76.6％)。LCMS: ESI m/z 362(M+H)+[3]。
参考文献
[1]先天肿瘤免疫公司. 作为NLRP3调节剂的取代的咪唑并喹啉:CN201880012493.7[P]. 2019-10-11.
[2]上海翰森生物医药科技有限公司,江苏豪森药业集团有限公司. 多环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用:CN202410865246.9[P]. 2024-12-31.
[3]烨辉医药科技(上海)有限公司. 具有三环或四环并环结构的MTA协同性PRMT5抑制剂化合物:CN202311132886.0[P]. 2024-03-22.