苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷又称(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(羟甲基)-6-苯乙氧基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇，是一个旋光化合物，对偏振光具有旋光性质。苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷在生物化学中有一定的应用，可以作为糖的合成中间体，也可以作为糖的保护基团使用。
理化性质
苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷，英文名：2-Phenylethyl-beta-glucopyranoside，CAS号：18997-54-1，分子量：284.305，密度：1.36g/cm3，熔点：115~117℃，沸点：486.8ºC at 760 mmHg，分子式：C14H20O6，闪点：248.2ºC，该化合物为无色至类白色结晶性固体。苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷在水中溶解度较低，但在一些有机溶剂中，如甲醇、乙醇和丙酮中具有一定的溶解度。存放时应放置在干燥、通风和阴凉的地方，远离火源和易燃物质。
制备方法[1]
1)在干燥的反应管中,加入式I所示化合物6100mg(12mmol)、3Å分子筛6g、1,2-二氯乙烷11mL后，接着用注射器加入式II所示化合物2200mg(18mmol)于25°C搅拌30min,然后加入五氟化锑259.2mg(1.2mmol),于25°C下搅拌反应1.5h,TLC监测原料式I所示化合物至完全消耗,过滤,并用二氯甲烷洗涤滤渣,取滤液于5mbar和30°C下减压蒸发溶剂,然后用二氯甲烷做洗脱剂,短硅胶过柱,得粗产物,即式III所示化合物。其中,式I所示化合物为2,3,4,6-四-9-O-乙酰基-α-)-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯,式II所示化合物为2-苯乙醇。
2)将1)得到的式III所示化合物溶于24mL的由体积比为1:1组成的二氯甲烷甲醇混合溶液中,加入甲醇钠740mg(12mmol),在25°C下搅拌1h,TLC监测原料式III所示化合物完全消耗,然后过滤,并将溶剂旋干,残余物通过硅胶柱层析纯化,得到2.58g的式IV-4所示化合物为苯基乙基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷，为单一构型，两步反应的总收率为75%。1H NMR(600MHz,CD3OD)：δ7.25(d,J=4.7Hz,4H),7.20-7.14(m,1H),4.30(d,J=7.9Hz,1H),4.09(m,1H) ,3.86 (m,1H),3.75(m,1H),3.66 (m,1H),3.36(t,J=8.7Hz,1H),3.32-3.23(m,2H),3.22-3.14(m,1H),2.98-2.88(m,2H)。
参考文献
[1]上海烟草集团有限责任公司. 一种烷基糖苷类化合物的合成方法:CN202410886842.5[P]. 2024-10-29.