概述
3-溴-4-氯苯腈是一种分子式为C7H3BrClN，分子量为216.46的化合物，常温常压下表现为白色固体粉末。其分子结构中包含一个苯环，苯环上的3号位被溴原子取代，4号位被氯原子取代，同时苯环上连接一个氰基（CN），这些官能团使得3-溴-4-氯苯腈表现出一定的亲电取代、加成反应等特性，使其具有一定的反应活性和特定的化学性质。
用INDO方法研究了卤代苯腈（如3-溴-4-氯苯腈）负离子自由基内部电子转移和脱卤反应的机理。结果表明，内部电子转移和脱卤是密切关联的同步过程，脱卤反应的速率决定于电子转移的难易，与最低的碳卤反键σ空轨道的能级高度相关[1]。
制备方法
采用溴酸钾为溴化试剂，以对氯苯腈为底物可以实现3-溴-4-氯苯腈的制备。优化实验条件得到最佳参数如下：n(对氯苯腈):n(溴酸钾)=1:1.2，在25℃条件下反应7h，产物纯度≥99.0%，收率85.3%[2]。
应用
卤代苯腈是医药、农药、材料等领域的重要原料，3-溴-4-氯苯腈含有腈基与卤素两个可与亲核试剂反应的活性位点，可以与不同硫化物反应合成卤代硫代苯甲酰胺或巯基苯腈。实验还发现如下规律：在酸性条件下主要生成卤代硫代苯甲酰胺，在碱性条件下主要生成巯基苯腈[3]。
在电化学领域中，文献报道了一种含卤代苯腈的非水电解液及一种锂二次电池。具体地，卤代苯腈类添加剂的质量是所述非水有机溶剂质量的0.01%～20%。该发明的非水电解液通过添加卤代苯磺酰胺类添加剂，可在高氧化电位下抑制锂盐和有机溶剂在锂二次电池正极表面的分解，进而提高锂二次电池高压稳定性及长期循环性能。此外，非水电解液成本低，制备工艺简单，原料来源广泛，适于规模化生产与使用[4]。3-溴-4-氯苯腈作为一种多卤代苯腈化合物，可作为非水电解液添加剂电池性质探究。
有关研究
烷基环己基联苯腈类化合物常用于液晶材料制备与研究，研究发现了一种合成相应液晶材料的新路径：通过反4-(4-烷基环己基)溴苯与金属有机锂试剂，硼化试剂来反应制备反4-(4-烷基环己基)苯硼酸，再与对卤代苯腈（如3-溴-4-氯苯腈），以钯配合物为主催化剂，加入配体和助催化剂，形成良好的Suzuki偶联反应体系，进行Suzuki偶联反应，制备出目标化合物烷基环己基联苯腈{反式4-(4-烷基环己基)[1,1-联苯]-4-甲腈)}。该研究原料易得，合成步骤简化，创新的合成路线，使时间成本降低，效率提高，产品的成本下降，品质提升，产品市场竞争力大幅度提升[5]。
参考文献
[1]叶松,戴树珊.卤代苯腈负离子自由基内部电子转移和脱卤反应的机理研究[J].高等学校化学学报,1986,(12):1127-1131.
[2]张媛媛,王列平,钱一石,等.用溴酸钾-硫酸体系制备3-溴-4-氯苯腈[J].应用化工, 2010(8).DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2010.08.045.
[3]李闪闪,洪海龙,韩利民,等.卤代苯腈硫解反应规律的研究进展[J].有机化学,2018,38(02):304-315.
[4]赵青松.含卤代苯腈的非水电解液及一种锂二次电池:202010611526[P].
[5]刘鑫勤,孙伟,姜东全,等.烷基环己基联苯腈类液晶化合物的制备方法:CN201710295825.4[P].