1-萘酚-4-磺酸的生产与应用

简述

1-萘酚-4-磺酸是一种重要的染料用和感光纸用中间体，化学名称为1-Naphthol-4-sulfonic acid，又称NW酸，尼文酸等，性状为透明的板状结晶至浅灰色粉末，可溶于水和盐酸中^[1]。

生产工艺

1-萘酚-4-磺酸可以1-萘酚为原料，经硫酸磺化得到^[1]。此外，也可以4-氨基磺酸钠为起始原料制备得到。具体地，将4-氨基磺酸钠加入溶解锅，加入水，升温加入液碱，搅拌全溶后，再将溶液打入搪瓷反应锅内，在密封系统内循环，升温通入SO₂进行水解反应；将液碱置于放氨浓缩锅内，升温至100℃，压入水解液，调节溶液pH，升温驱尽氨气，再打入上一批次酸析全部母液，浓缩，过滤去除杂质；滤液用蒸汽吹开，打入酸析釜，趁热加盐酸调节到溶液pH，过滤取滤饼，鼓风吹干，得到1-萘酚-4-磺酸。上述工艺以SO₂为原料使4-氨基磺酸钠的转化率得到很大程度提高，高达100％；同时可以节约约50％的硫资源，生产成本降低而且环境污染减小^[2]。

应用

酸性蓝317是一种在工业领域应用的合成染料，又名酸性蓝S-G，这种化合物属于蒽醌类染料。常温下，该物质表现为深蓝色粉末，其颜色来源于蒽醌结构中的共轭体系，该体系能吸收特定波长的可见光，从而显现蓝色。这种染料在酸性条件下稳定性较好，因此适用于需要耐酸性的环境。该物质的生产工艺中，1-萘酚-4-磺酸是重要的原料，具体步骤包括：5-硝基-2-氨基苯酚重氮化后，分别与1-萘酚-4-磺酸和2-萘酚偶合，得到偶氮物Ⅰ和偶氮物Ⅱ；偶氮物Ⅰ和氧化铬铬化反应得到络合物Ⅲ；络合物Ⅲ再与偶氮物Ⅱ在碱性条件下反应得到蓝色不对称金属络合染料酸性蓝317^[3]。

此外，文献还报道了一种新的双偶氮类红色染料，结构式为下图(I)。其由3,3'-二甲氧基-4,4'-二氨基-二苯环己烷盐酸盐经双重氮化，与1-萘酚-4-磺酸的钠盐及2.8-二羟基萘-6-磺酸的钠盐进行第一，二偶合反应，再经盐析，过滤，干燥粉碎和商品化后得到。所得染料具有优良的染色性能，特别在中性浴中有高上染率与匀染性^[4]。

参考文献

[1]鹏搏.日本市场NW酸现状[J].精细与专用化学品, 1996(1):2.DOI:CNKI:SUN:JXHX.0.1996-01-028.

[2]叶良梅.一种1-萘酚-4-磺酸的环保生产新工艺:CN201410341427.8[P].

[3]孙桂春.酸性蓝S-G的合成研究[J].皮革与化工, 2008, 25(6):4.DOI:10.3969/j.issn.1674-0939.2008.06.005.

[4]陈旭东.改进型弱酸红染料:CN02157254.2[P].