3-苯氧基苄基丙烯酸酯的特性与合成方法

2025/7/4 11:37:05 作者:流风

3-苯氧基苄基丙烯酸酯,英文名为3-Phenoxybenzyl acrylate,常温常压下为白色固体,具有特殊的酯香气味,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯。3-苯氧基苄基丙烯酸酯是一种不饱和羧酸酯类化合物,主要用作光刻胶单体,在涂料,胶粘剂和光固化材料的制备领域中有较好的应用。

特性

3-苯氧基苄基丙烯酸酯结构中的双键单元具有很高的化学反应活性,它可在一定条件下发生聚合反应。该化合物结构中含有较大的共轭体系,表现出较好的荧光性质。它还具有良好附着力和耐候性使其适用于金属、塑料和木材等多种基材。此外,3-苯氧基苄基丙烯酸酯的光固化特性使其在紫外线固化涂料中表现出色,广泛应用于汽车、家具和电子产品的涂装。有文献报道3-苯氧基苄基丙烯酸酯结构中的双键单元可在碱性物质的作用下和四甲基秋兰姆二硫化物发生氢硫化反应。

制备方法

有文献报道3-苯氧基苄基丙烯酸酯可由丙烯酸和相应的苄氯通过亲核取代反应制备得到。

3-苯氧基苄基丙烯酸酯的制备方法

图1 3-苯氧基苄基丙烯酸酯的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(1ml),无水碳酸钾(0.7 mmol)和取代氯化苄(0.7 mmol),然后往上述反应混合物中缓慢地加入0.7 mmol的丙烯酸。将所得的反应混合物加热至100°C,并将其保持在该温度下搅拌反应大约3h。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用氯化铵溶液淬灭反应,然后用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。在无水MgSO4上干燥合并的有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理。所得的剩余物通过在硅胶(石油醚/乙酸乙酯= 15/1)上进行柱层析提纯即可得到目标产物分子3-苯氧基苄基丙烯酸酯。[1]

参考文献

[1] Hao, Shuai; et al, An Efficient Synthesis of Alkyl Dithiocarbamates through Michael-type Addition of Tetraalkylthiuram Disulfides to Electrophilic Alkenes, Asian Journal of Organic Chemistry (2021), 10(10), 2521-2524.

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