2-氯苯肼盐酸盐是一种苯肼盐酸盐,常温常压下为白色固体粉末,它可溶于水和醇类有机溶剂但是难溶于醚类有机溶剂。2-氯苯肼盐酸盐在化学生产领域中常用作染料和农药中间体,有专利报道它可用于制备农药分子甲磺草胺,甲磺草胺是一种三唑啉酮类除草剂,多应用于甘蔗、大豆、向日葵等作物田的杂草防治。

图1 2-氯苯肼盐酸盐的性状图
合成工艺
研究人员报道了一种2-氯苯肼盐酸盐的制备方法,包括重氮化、还原、纯化、成盐等步骤。在重氮化和还原步骤中,采用浓盐酸保持反应液呈强酸性,以确保反应顺利且完全进行。2-氯苯肼盐酸盐在还原步骤中采用锌粉-浓盐酸作为还原剂,替代了传统的硫代硫酸钠、亚硫酸氢钠、氯化亚锡-盐酸等还原剂;该方法不仅还原性能好、收率高、反应时间短,而且反应后生成的氢氧化锌等杂质易于去除,从而使2-氯苯肼盐酸盐产品杂质少、纯度高。在成盐步骤中采用丙酮淋洗,既提高了产品的纯度,又保证了产品的外观。本制备方法工艺稳定可靠、易于操作,所制得的2-氯苯肼盐酸盐产品纯度高(高效液相色谱测得其含量≥99%),收率≥39%,完全能够满足市场对2-氯苯肼盐酸盐的需求。[1]
农药应用
研究人员报道,2-氯苯肼盐酸盐可用于合成甲磺草胺,其特征在于:以2-氯苯肼盐酸盐为原料,经过碱处理将其游离为2-氯苯肼,然后使2-氯苯肼与原乙酸三甲酯及氰酸钾反应,得到1-(2-氯苯基)-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮;该中间体再经N-烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化反应,最终得到甲磺草胺,其中氯化反应采用复合催化剂及二氯乙烷作为溶剂。2-氯苯肼盐酸盐作为原料使用,能够使中间产物的空间位阻减小,并提高最终产物的收率;同时,氯化反应采用的复合催化剂具有良好的各原子定位效应,而二氯乙烷溶剂则有利于溶剂的回收和再利用。甲磺草胺是一种三唑啉酮类除草剂,以其独特的结构和作用机理,成为了原卟啉原氧化酶的有效抑制剂,其作用机制在于阻断叶绿素生物合成过程中的关键酶进而破坏细胞膜,导致叶片迅速失水干枯、最终死亡。[2]
参考文献
[1] 何金.一种2-氯苯肼盐酸盐的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201410333954.4[P].
[2] 步文君,陈学彬,秦文华,等.一种合成甲磺草胺的方法, 中国发明专利, 专利号:CN201610756052.0[P].