2-溴代异戊酸的性质与制备方法

2025/7/15 13:32:28 作者:流风

2-溴代异戊酸,常温常压下为白色至米色结晶固体粉末,具有显著的酸性和烷基羧酸的通用化学性质。2-溴代异戊酸是一种卤代羧酸类化合物,可由消旋的缬氨酸通过重氮-溴化反应制备得到,该物质主要用作有机合成中间体,在异戊酸酯类功能有机分子的合成中有较好的应用,例如有研究报道该物质可用于氟胺氰菊酯的合成。

理化性质

2-溴代异戊酸具有烷基羧酸类物质的通用理化性质,它可在强酸例如硫酸的作用下和常见的醇类物质等发生缩合酯化反应得到相应的酯类衍生物。2-溴代异戊酸结构中的羧酸单元和溴原子处于相邻的位置,它可与多种双亲核试剂发生环化缩合反应得到相应的环状衍生物。

2-溴代异戊酸的缩合环化反应

图1 2-溴代异戊酸的缩合环化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将(E)-2-(1-(吡啶-4-基)乙基)肼碳硫酰胺(1.06 mmol)与2-溴代异戊酸(2.12 mmol)和8.48 mmol无水乙酸钠在10ml无水乙醇的混合物溶液回流搅拌下进行反应。使用薄层色谱法监测反应,反应结束后将形成的沉淀物通过布什漏斗过滤,用异丙醇洗涤沉淀物。用甲苯在真空系统中将沉淀再结晶,然后将含有产品的烧结漏斗放入干燥器中24小时进行干燥处理即可得到目标产物分子。[1]

制备方法

2-溴代异戊酸的制备方法

图2 2-溴代异戊酸的制备方法

将30% HBr (20 mL)加入到缬氨酸(20.1 mmol)水溶液(50 mL)中。然后在0°C下搅拌反应混合物10分钟,然后在水(50 mL)中加入亚硝酸钠溶液(1.7 g, 24 mmol)到反应混合物中。将所得的反应混合物在0°C下搅拌反应大约30分钟,然后加热至室温并在室温下搅拌反应大约3小时。然后用乙酸乙酯(100ml 3)萃取反应混合物三次,用盐水清洗有机层,用无水硫酸钠干燥所得的有机层。过滤干燥剂固体,并在减压下将滤液浓缩即可得到目标产物分子2-溴代异戊酸。[2]

参考文献

[1] Conceicao, Juliana Maria da; et al, Structural design, synthesis, and anti-Trypanosomatidae profile of new Pyridyl-thiazolidinones, European Journal of Medicinal Chemistry (2023), 254, 115310.

[2] Xue, Xiaoqian; et al, Benzoxazinone-containing 3,5-dimethylisoxazole derivatives as BET bromodomain inhibitors for treatment of castration-resistant prostate cancer, European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 152, 542-559.

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