3,4-二氯苯硼酸是一种固体，常温下为白色结晶。它在水中微溶，溶解度较小。它可以溶解在许多有机溶剂中，如醚、酮和醇。这种化合物具有一定的稳定性，但在高温或高压下会分解。3,4-二氯苯硼酸是一种重要的有机合成中间体。它可用于合成各种有机硼化合物，如有机钯催化剂、有机磷-硼配体等。这些有机硼化合物在有机合成中具有重要的应用。3,4-二氯苯硼酸还可用作催化剂和催化反应的原料，广泛用于化学研究和工业生产中。
制备方法
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的500mL四口反应瓶中加入11.6g(0.48 mol)镁粉和300mLTHF，在室温下滴加3,4-二氯溴苯90.4g(0.40mol),滴加完毕,升温至40~50℃反应2h。冷却至-5~0℃,滴加50.0g(0.48mol)硼酸三甲酯,有大量固体析出。在0~5℃的条件下,反应3h,滴加10%盐酸溶液300mL,分出有机层。水层用甲苯萃取,合并有机层,水洗,硫酸镁干燥,浓缩,残物用正己烷洗涤,得淡黄色固体63.8 g,收率83.5%,熔点255~260℃(文献收率70%~80%)[1]。
应用
1、2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯是联苯吡菌胺的关键中间体，王振州等人以3,4-二氯苯硼酸和2-溴-4-氟苯胺为原料,在碱性条件下使用Pd-有机膦复合催化剂进行Suzuki偶联反应,经分液、减压浓缩得到2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯。具体步骤：向带有温度计、回流装置的500mL四口烧瓶中分别加入19.82g(0.100 8mol)3,4-二氯苯硼酸、13.93g(0.1008mol)K2CO3、50g水、16.28g(0.084mol)2-溴-4-氟苯胺、60g甲苯，搅拌升温至85℃，通入N2约30 min，再加入钯催化剂(0.042mmol)，保持温度85~90℃，N2保护下继续搅拌反应4h。反应完毕后加入适量氢氧化钠搅拌30min，静置分层，分出水相，将有机相进行减压蒸馏回收甲苯，得到产品2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯，纯度98.0%，收率97.3%[2]。
2、3,4‑二氯苯腈为白色针状晶体，广泛应用于农药、染料、医药行业。3,4‑二氯苯腈是很多农药的关键中间体，可以用于制备3,4‑二氟苯甲酸、3,4‑二氟苯甲腈等含氟有机化合物。专利CN202211587792.8提供一种反应步骤少，原料易得， 产品纯度高，适用于大量生产的方法，其主要是以3,4‑二氯溴苯为原料，经过二步反应得到3,4‑二氯苯腈。具体步骤如下：1)使3,4‑二氯溴苯与金属镁反应后再与硼酸酯反应，获得3,4-二氯苯硼酸。2)在铜盐的催化作用下使所述3,4-二氯苯硼酸与氰化物反应，获得3,4‑二氯苯腈[3]。
参考文献
[1] 刘安昌,余彩虹,张树康,等. 新型杀菌剂氟唑菌酰胺和联苯吡菌胺的合成研究[J]. 现代农药,2016,15(1):16-18,53. DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2016.01.005.
[2] 王振州,竺来发,尤瑶瑶,等. Pd-有机膦催化Suzuki偶联合成2-氨基-5-氟-3',4'-二氯联苯[J]. 精细化工中间体,2024,54(6):13-16. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2024.06.003.
[3] 济宁正东化工有限公司. 3,4-二氯苯腈的合成方法:CN202211587792.8[P]. 2024-08-30.