L-丝氨酸苄酯盐酸盐的制备与应用

2025/7/21 9:14:34 作者:流风

L-丝氨酸苄酯盐酸盐,一般情况下为白色至类白色固体粉末,在水中有一定的溶解性但是难溶于醚类有机溶剂。L-丝氨酸苄酯盐酸盐是一种L-丝氨酸衍生物,它可由L-丝氨酸和苄醇在强酸性物质的催化作用下通过酯化反应制备得到,将其制备成相应的盐酸盐有利于该氨基酸物质的保存和运输。

结构特性

L-丝氨酸苄酯盐酸盐结构中的氨基和醇羟基基团处于相邻位置,可在相应的缩合剂的作用下和有机氰类物质发生缩合反应得到相应的恶唑啉类衍生物。

制备方法

L-丝氨酸苄酯盐酸盐的结构特性

图1 L-丝氨酸苄酯盐酸盐的结构特性

将L-丝氨酸和苄醇进行混合,然后往上述反应混合物中缓慢地加入对甲苯磺酸(70 g, 0.19 mol),将所得的反应混合物加热至90度搅拌反应。反应结束后用氯仿和异丙醇的混合物溶液(4:1, 3 × 300 mL)萃取上述所得的反应溶液。将得到的溶液在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将得到的溶液蒸发成残留物。将残留物溶解在二氯甲烷(500ml)中,然后在0°C下将HCl气体通入到上述反应溶液中大约持续10-15分钟,然后搅拌1小时。过滤反应体系中的沉淀物质,然后用二氯甲烷和乙醚洗涤固体,干燥固体并用异丙醇/甲醇(13:1)重结晶提纯产物即可得到目标产物L-丝氨酸苄酯盐酸盐。[1]

化学应用

L-丝氨酸苄酯盐酸盐的化学本质为L-丝氨酸,它在进行化学应用转化时往往需要用中强碱性物质进行酸碱中和反应以释放出L-丝氨酸。L-丝氨酸苄酯盐酸盐在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子中间体,有文献报道该物质可用于具有抗肿瘤活性的β-石炭素类生物碱类物质的制备。此外,L-丝氨酸苄酯盐酸盐可借助氨基单元和羧酸的缩合反应应用于抗动脉血栓形成药的制备。

参考文献

[1] Holden, Kenneth G.; et al, Synthesis of Chiral Pilocarpine Analogues via a C-8 Ketone Intermediate, Journal of Organic Chemistry (2002), 67(17), 5913-5918.

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