10-十一烯酸甲酯是一种不饱和羧酸酯，常温常压下为无色透明液体，具有酯类香味和一定的挥发性。10-十一烯酸甲酯可由10-十一烯酸和甲醇在浓硫酸的催化作用下通过酯化反应制备得到，该物质主要用作香精香料的添加剂，在精细化工生产领域中有较好的应用。
结构特性
10-十一烯酸甲酯结构中的双键单元具有丰富的化学转化活性，它可在金属钯催化的作用下发生氢化反应，硼化反应等。10-十一烯酸甲酯结构中的酯基单元可在强亲核试剂例如有机锂试剂，格式试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的醇类衍生物。
图1 10-十一烯酸甲酯的加成反应
在一个干燥的反应烧瓶中将乙基溴化镁（70 mmol, 3.5 equiv, 1.0 M in THF）在四氢呋喃中滴入10-十一烯酸甲酯（20 mmol, 1.0 equiv）和钛酸四异丙酯（28 mmol, 1.4 equiv）在干燥四氢呋喃中的溶液里，将所得的反应混合物在0°C下持续搅拌反应大约30分钟。将混合物恢复至室温，并将其在室温下搅拌一夜。反应结束后用水将混合物淬灭，然后用乙酸乙酯对其进行洗涤。在无水Na2SO4上干燥合并的有机相，并在减压下除去溶剂。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法纯化（乙酸乙酯/正己烷= 1/10）即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
图2 10-十一烯酸甲酯的制备方法
在一个干燥的反应器中往2% H2SO4/MeOH （20 mL）中加入10-十一烯酸（1.84 g, 10 mmol）溶液。将所得的反应混合物加热至回流搅拌反应大约4小时。通过薄层色谱监测反应进度，反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将其在真空下进行浓缩处理。用乙酸乙酯（20ml）和饱和NaHCO3水溶液（10ml）稀释粗反应体系，然后分离出有机层，并用乙酸乙酯（2x15mL）萃取水层。用盐水（30ml）清洗混合的有机层，并在Na2SO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用硅胶柱层析（230-400目）纯化即可得到目标产物分子10-十一烯酸甲酯。[2]
参考文献
[1] Wang, Xinhua; et al, A Three-Component Reaction of Alkenyl Thianthrenium Salts, Cyclopropanols and Sulfur Dioxide, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(1), 908-912.
[1] Hoque, Injamam Ul; et al, Photocascade chemoselective controlling of ambident thio(seleno)cyanates with alkenes via catalyst modulation, Nature Communications (2024), 15(1), 5739.