简述
3-氟-4-氨基苯腈中文别名4-氰基-2-氟苯胺,英文名称3-Fluoro-4-aminobenzonitrile,是一种分子式为C7H5FN2,分子量为136.12的一种有机化学物质。

关于3-氟-4-氨基苯腈的制备,可以3,4-二氟苯腈为原料与氨气反应得到[1],常温常压下表现为白色结晶状粉末。
理化性质
密度:1.25 g/cm3
熔点:70-74℃
沸点:264.2℃
闪点:113.6℃
折射率:1.496
应用
3-氟-4-氨基苯腈常用作有机合成中间体,用于合成其他苯腈类化合物,进一步可用于染料生产、农药生产及香料等方面。
例如,以3-氟-4-氨基苯腈为原料,经两步反应可以合成4-溴-3-氯-5-氟苯腈。相关合成工艺通过选取廉价的上氯试剂进行氯代,然后对胺基进行重氮化,最后加入溴化铜或溴化亚铜试剂得到目标产物。该合成方法具有后处理简单,收率高,且原料价格低廉,适合放大生产的优点[2]。
此外,3-氟-4-氨基苯腈还可作为合成4-氨基-3-氟苯甲酸的重要中间体。将中间体3-氟-4-氨基苯腈在碱性条件下进行水解反应即可得到4-氨基-3-氟苯甲酸。相关合成方法可以高收率和高纯度合成4-氨基-3-氟苯甲酸,具有操作方便,价格经济,环境污染小的优点,可实现大规模工业化生产[1]。
有关研究
用半经验量化计算研究系列苯腈类低聚合物的几何结构及其电子特征,几何结构的计算采用半经验量子化学计算和分子力学构象分析相结合的方法,电子特征则的计算采用 ZINDO/S-CI方法。用于研究的苯腈类化合物的取代基包括甲氧基、甲基、羟基、氨基、氟和硝基,它们在苯环上可以采用邻位、间位和对位三个取代位置。计算结果表明,不同的取代基团在苯环上采用不同的取代位置时,低聚物的构象会存在一定的差别,而且电性会随着基团的得失电子能力和取代位置呈现出有规律的变化[3]。通过上述对苯腈类化合物的研究,可以从对3-氟-4-氨基苯腈电子特征的角度展开对该物质的深入应用研究。
参考文献
[1]杨小格,王永灿,王秀英,等.4-氨基-3-氟苯甲酸的制备方法:201910085012[P].
[2]王雷,许智,陈克喜,等.一种以3-氟-4-氨基苯腈为原料合成4-溴-3-氯-5-氟苯腈的方法:CN202310111045.5[P].
[3]侯廷军,李有勇.取代基对苯腈类低聚物几何及电子特征的影响[J].物理化学学报, 2000.