1-溴-2-溴甲基-4-氯苯的合成及反应信息

2025/7/28 15:59:20 作者:南星

1-溴-2-溴甲基-4-氯苯又称2-溴-5-氯苄溴,是无色到浅黄色的固体有机物。它在有机溶剂中溶解度较高,如乙醚、氯仿和二氯甲烷。1-溴-2-溴甲基-4-氯苯是一种重要的中间体化合物,在有机合成中被广泛用作其他化合物的合成起始物。

合成方法

取500毫升双颈圆底瓶并放入搅拌子与上接回流管,干燥后充入氮气;先分别加入化合物2-溴-5-氯甲苯(20.548克,1.0当量)、NBS(N-溴代琥珀酰亚胺,19.578克,1.1当量)、及AIBN(偶氮二异丁腈,0.821克,0.5莫耳百分比),接着加入四氯化碳(250毫升)并搅拌混合10分钟, 最后再加热至回流并反应24小时;待其回温后加入水(200毫升),接着用乙酸乙酯(3×200毫升)萃取,所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干;粗产物以层析纯化(乙酸乙 酯/己烷,1/10),得到中间体1-溴-2-溴甲基-4-氯苯(20.191克,产率71%)[1]。

1-溴-2-溴甲基-4-氯苯合成式

反应信息

1、专利CN201280004097.2实施例LQ关于7-(2-溴-5-氯苄氧基)-3,4-二氢萘 -1(2H)-酮的合成:向二甲基甲酰胺(850mL)中的7-羟基-1-四氢萘酮(13.9g,85.7mmol)和1-溴-2-溴甲基-4-氯苯(25.6g,90.0mmol)的搅拌溶液中加入碳酸钾(24g,172mmol)。在氩下将反应搅拌18小时,然后用乙酸乙酯(1L)稀释。用水将有机物洗涤三次,并用盐水洗涤一次。然后用硫酸镁干燥有机层、过滤并浓缩。向所得到的油中加入甲醇(500mL),并且将悬浮液搅拌三十分钟。通过过滤分离出7-(2-溴-5-氯苄氧基)-3,4-二氢萘 -1(2H)-酮(27.8g,89%产量)[2]。

1-溴-2-溴甲基-4-氯苯反应一

2、专利CN202210488660.3实施例3将原料1-溴-2-溴甲基-4-氯苯(44.00mmol)溶于THF中 ,接着换气3次 ,降温至0℃,缓慢加入NaH(44.00mmol),反应2h,氮气保护下加入原料1-Boc-吲哚(40.00mmol),缓慢升温至25℃,搅拌12h,接着将蒸馏水缓慢添加到反应溶液中以淬灭反应,并且用DCM萃取反应溶液;接着使用硫酸镁干燥萃取的有机层,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂;用DCM和PE(V:V=1:10)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得中间体1(13.03g,产率77.51%)[3]。

1-溴-2-溴甲基-4-氯苯反应二

参考文献

[1] 宁波卢米蓝新材料有限公司,宁波激智创新材料研究院有限公司. 一种二苯并杂环化合物及其制备方法和应用:CN201811643571.1[P]. 2019-04-19.

[2] 吉利德科学公司. 作为抗病毒化合物的缩合的咪唑基咪唑:CN201280004097.2[P]. 2013-09-25.

[3] 吉林奥来德光电材料股份有限公司. 一种有机电致发光化合物及其制备方法:CN202210488660.3[P]. 2022-07-05.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:221 0

欢迎您浏览更多关于1-溴-2-溴甲基-4-氯苯的相关新闻资讯信息