乙丙醚,常温常压下为无色透明液体,具有显著的挥发性和一定的刺激性气味,它和乙醚具有十分相似的化学性质,对生物体具有一定的致晕性,它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。乙丙醚是一种结构简单的醚类衍生物,在有机合成化学领域中主要用作醚类有机溶剂,在有机化学基础研究领域中有较好的应用。
结构性质
乙丙醚具有和乙醚类似的理化性质,它结构中不含有任何极性官能团,不容易发生各种有机转化反应,因此该物质常用作醚类惰性有机溶剂,在活泼有机金属试剂的制备领域中有一定的应用。由于乙丙醚的分子结构比单纯的乙醚多一个碳原子,它表现出相对较高的沸点,在某些反应体系中可用于替代乙醚。需要说明的是乙丙醚可在强酸性物质例如氢碘酸的作用下发生裂解变质反应。
制备方法
乙丙醚可由乙酸丙酯在适当的还原剂例如硅烷的还原作用下通过脱氧还原反应制备得到。该物质也可由相应的乙氧基负离子和卤代丙烷类物质通过亲核取代反应制备得到。
硼化反应
乙丙醚具有极其低的化学反应活性,它一般情况下都不容易发生各类化学反应,因此该物质常用作醚类有机溶剂。但是近期由研究人员证明,乙丙醚可在特殊的碳氢键活化的条件下下发生惰性碳氢键的硼化反应得到相应的烷基硼酸酯类化合物。

图1 乙丙醚的硼化反应
在氩气保护的手套箱中,向一个装有搅拌子的4 mL小瓶中加入联硼酸频哪酯(B₂pin₂),铱催化剂(η⁶-均三甲苯)三(频哪醇硼酸)铱((η⁶-mesitylene)Ir(Bpin)₃),有机配体四甲基菲啰啉和乙丙醚,并用聚四氟乙烯内衬的瓶盖密封。将反应瓶置于加热块中,120 °C 搅拌反应24小时。反应完成后,在减压条件下旋蒸除去挥发性组分,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离醇化即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Li, Qian; et al, Regioselective Borylation of the C-H Bonds in Alkylamines and Alkyl Ethers. Observation and Origin of High Reactivity of Primary C-H Bonds Beta to Nitrogen and Oxygen, Journal of the American Chemical Society (2014), 136(24), 8755-8765.