4-氨基二苯醚的合成与应用

2025/8/4 10:30:05 作者:风华

概述

4-氨基二苯醚(英文名称:4-Phenoxyaniline)是一种分子式为C12H11NO,分子量为185.22的化合物。常温常压下,4-氨基二苯醚可以稳定存在,性状为棕色至绿棕色结晶薄片或粉末。关于该物质的物化性质,实验测得部分数据如下:密度为1.0936g/cm3;熔点为82-84°C(lit.);沸点为140°C。

4-氨基二苯醚.jpg

合成工艺

以对硝基氯苯和苯酚为原料,经成醚和加氢还原两步反应即可得到目标产物4-氨基二苯醚。分别考察反应溶剂,物料配比,温度,压力以及催化剂用量等条件对反应的影响,确定最优条件下4-氨基二苯醚的收率可达95.4%,含量大于99%。该合成工艺清洁高效,反应溶剂可实现循环套用[1]。

分析方法

通过多次条件试验,确定4-氨基二苯醚的定量分析可以通过气相色谱实现,实验测得该方法的方程线性相关系 数r为0.999 9,适用线性范围为0.8457~4.2285 mg/mL,祸首率可以达到100.30%[2]。

应用

4-氨基二苯醚主要作为染料中间体,用于制备有机颜料或医药原料等,下面就部分应用实例展开介绍:

(1)以4-氨基二苯醚为原料可以合成10个新结构三苯二口恶嗪型荧光染料。实验测定它们在甲苯,氯仿,DMF,丙酮和乙醇中的吸收光谱和荧光光谱,结果表明,这些染料发色强度大(εmax=7×104),荧光强度高(在甲苯中Ф=0.43~0.78),染料的摩尔消光系数,荧光量子产率和Stokes位移与溶剂极性参数ET之间呈线性变 化关系[3]。

(2)以卤代苯酚为原料,用氯磺酸/氯化亚砜将其转化为卤代邻羟基苯磺酰氯,后者再分别与4-氨基二苯酮或4-氨基二苯醚类化合物在二甲苯中回流反应可以合成多种N-芳基-邻羟基苯磺酰胺类衍生物[4]。

参考文献

[1]徐开,郭林,李磊,等.4-氨基二苯醚的合成工艺研究[J].染料与染色, 2019, 56(4):4.DOI:CNKI:SUN:GONG.0.2019-04-013.

[2]宋丽凤,郭林,孙朝辉,等.4-氨基二苯醚内标定量分析方法[J].染料与染色, 2011, 48(4):3.DOI:10.3969/j.issn.1672-1179.2011.04.018.

[3]邵玉昌,杨锦宗.由4-氨基二苯醚合成三苯二噁嗪荧光染料[J].精细化工, 2006, 23(1):4.DOI:10.3321/j.issn:1003-5214.2006.01.023.

[4]沈俊菊.几种N-芳基-邻羟基苯磺酰胺类衍生物的合成与表征[J].合成化学, 2004, 12(4):5.DOI:CNKI:SUN:HCHX.0.2004-04-021.

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