3,4,5-三氟苯腈是一种无色至淡黄色晶体，可溶于一些有机溶剂如醚和醇。它具有较高的热稳定性和化学稳定性。3,4,5-三氟苯腈常用作有机合成中的中间体，用于制备其他化合物。
制备方法
在洁净干燥的2L三口瓶中加入3,4,5-三氟溴苯(316g,1.5mol)、氰化亚铜(203g,2.25mol)以及1L DMF，加热回流7h，蒸出DMF约500mL;降温;在5L烧杯中加入1.5L氨水,搅拌下将反应液倒入,析出大量固体;搅拌1h后过滤,500mL甲苯洗滤饼,滤液分层,分液,200mLX3甲苯提取水相，合并有机层,水洗，无水硫酸钠千燥,蒸干得3,4,5-三氟苯腈207g为微黄色液体,GC检测含量为97%，收率为88%[1]。
有机反应
1、专利CN200680049479.1参考制备实施例4中，在0℃下，往5.0g 3,4,5-三氟苯腈和4.5g苄基醇在25ml DMF中的溶液中加入1.5g 60%氢化钠(油)。在室温下将该混合物搅拌4小时。随后，往该反应混合物中加入稀盐酸并且该混合物用乙酸乙酯萃取。有机层经硫酸镁干燥并减压浓缩。残余物经硅胶柱层析纯化，得到7.0g 4-苄氧基-3,5-二氟苄腈[2]。
2、专利CN202280035611.2化合物35的合成中，中间体P1的合成，在圆底烧瓶中，将3,4,5-三氟苯腈(5g，31.8mmol)、N‑boc‑1 ,2‑二氨基乙烷(5.2mL，32.8mmol)和Et3N(17.7mL，127mmol)在无水DMSO(57mL)中的溶液在120℃搅拌16h。将反应混合物冷却至室温并用Genevac蒸发DMSO。添加EtOAc、水和NaCl。分离各层，并将有机层用盐水洗涤(3次)，经MgSO4干燥，过滤并真空蒸发。将粗混合物溶解在EtOAc中并添加SiOH。蒸发干燥负责并用庚烷(100mL)洗涤。将产物用庚烷/EtOAc(1: 1，3×100mL)洗脱。将滤液蒸发以得到9.30g呈无色油状物的中间体P1，其在静置时结晶(98％)[3]。
3、在氮气流下,在3,4,5-三氟苯腈3.00g(19.1mmol)、碳酸钾7.92g(57.0mmol)、Pd(PPh)2Cl2 0.42g(0.57mmol)、三环己基膦0.48g(1.72mmol)的二甲苯(57mL)溶液中加入2-乙基己酸0.55g(3.82mmol)和溴苯12.0g(76.4mmol),在80°C下搅拌了7小时，并在100℃下搅拌了16小时。将反应溶液返回至室温,加入饱和氯化铵水溶液,并用乙酸乙酯提取。蒸馏除去溶剂,通过硅胶柱色谱法(己烷:二氯甲烷=1/1,已烷:乙酸乙酯=3/17)将其纯化,从而获得了4.34g的中间体5(14.0mmol,产率73%)作为白色固体[4]。
参考文献
[1]孟劲松,员国良,任惜寒,等. 利用格氏反应制备多氟乙烷类液晶的新方法[J]. 河北化工,2010(2). DOI:10.3969/j.issn.1003-5059.2010.02.004.
[2]住友化学株式会社. 酰胺化合物及其用途:CN200680049479.1[P]. 2009-01-21.
[3]爱尔兰詹森科学公司. 抗菌化合物:CN202280035611.2[P]. 2024-01-12.
[4]九州有机光材股份有限公司. 化合物、发光材料及发光元件:CN202180041184.4[P]. 2023-04-04.