左旋葡萄糖酮（CAS：37112-31-5），又名L-葡萄糖酮;6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-2-烯-4-酮等，英文名为Levoglucosenone，分子式为C6H6O3，分子量为126.11。常温下为无色至黄色液体，沸点为113°C/3mmHg。
图1. 左旋葡萄糖酮结构
左旋葡萄糖酮具有较为独特的化学性质，是合成多种化学品（包括药物、香料和调味品等）的重要原料，在多个领域具有较为广泛的应用。下面对部分应用做一个简单描述。
在材料中的应用
左旋葡聚糖烯酮（LGO）是通过纤维素热解从生物质中易于获得的化合物，为合成高分子材料提供了可再生单体原料的途径。2023年，Stanfield等人[1]综述梳理了该领域的研究进展，并对LGO在材料合成中的应用前景进行了展望。文中介绍了一系列基于LGA和LGO的聚合物，包括缩聚型聚酯、开环聚合制备的多糖、复分解反应聚合物以及光固化热固性材料，并探讨了这些材料的性能特点、合成过程的可持续性及环境影响。
在有机合成中的应用
为减少对化石资源的依赖，寻找可持续替代品的需求推动了生物质向平台化合物转化领域的大量研究。现代有机化学需要易于获取、具有高化学多功能性的手性合成砌块，以用于对映纯化合物的合成。该化合物已被创新性地用作模板，用于合成生物活性产物的关键中间体，以及制备手性助剂、催化剂和有机催化剂，从而应用于不对称合成领域。2018年，Spanevello等人[2]对上述应用进行了综述。2012年，Sarotti等人[3]系统梳理了左旋葡萄糖酮在有机合成领域的应用，重点阐述了立体选择性合成策略的最新进展——用于构建具有生物活性的重要化合物以及手性诱导剂/模板的开发应用。此外，其在天然产物的合成[4]以及药物的合成[5]领域也有广泛的应用。
参考文献
[1] Stanfield MK, Terry RS, Smith JA, Thickett SC. Levoglucosan and levoglucosenone as bio-based platforms for polymer synthesis. Polymer Chemistry. 2023, 14(44):4949-56.
[2] Comba MB, Tsai YH, Sarotti AM, Mangione MI, Suárez AG, Spanevello RA. Levoglucosenone and its new applications: valorization of cellulose residues. European Journal of Organic Chemistry. 2018, 2018(5):590-604.
[3] M Sarotti A, M Zanardi M, A Spanevello R, G Suarez A. Recent applications of levoglucosenone as chiral synthon. Current Organic Synthesis. 2012, 9(4):439-59.
[4] WITCZAK, Zbigniew J. "Levoglucosenone: A Versatile Carbohydrate Precursor for the Synthesis of Natural Products."Studies in Natural Products Chemistry: Stereoselective Synthesis. 2013, 14, 267.
[5] Tsai YH, Etichetti CM, Cicetti S, Girardini JE, Spanevello RA, Suárez AG, Sarotti AM. Design, synthesis and evaluation of novel levoglucosenone derivatives as promising anticancer agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2020, 30(14):127247.