简介
3-氰基吲哚，橙色到浅棕色针晶，熔点 155-157 ℃，带弱苦杏仁味。该化合物易溶于DMF、丙酮，微溶于冷水。氰基可水解为羧酸或还原为氨甲基，储存需避光、干燥、充氮保存，防止聚合与氧化。目前研究人员通常按1:1-2:1-2的摩尔比取吲哚类化合物、苯乙腈和CuI置于反应容器，加入溶剂溶解后，在100-130℃油浴中搅拌反应30-34小时。反应液冷却至室温后加水，经二氯甲烷萃取2-4次，再通过硅胶色谱柱分离和减压蒸馏，最终得到3-氰基吲哚类化合物产物。该"一锅法"合成工艺省去中间体分离步骤，具有操作简便、反应条件温和、原料易得、成本低等优势，适用于实验室及工业化生产[1]。
3-氰基吲哚的性状
合成
方法一：将吲哚（5.88 g, 50 mmol）溶解于50 ml新配制的1.5 N氯化氰溶液中，加入氯苯（75 mmol），再加入无水氯化铝（8.0 g, 60 mmol），搅拌。混合物变成深红色，并迅速开始升温。在室温下搅拌1h后，烧瓶中只剩下固体混合物，GC对照显示吲哚转化完全。然后将混合物缓慢加热至140℃，得到90℃的搅拌液。气相色谱对比表明，在高温下反应1小时后仍未发生变化，产物保持稳定。冷却后，用250 ml乙酸乙酯和300 ml氢氧化钠（15%）洗涤反应。用150ml乙酸乙酯萃取水相2次。结合有机层在硫酸镁上干燥，并在真空下除去溶剂。用300毫升二氯甲烷通过2厘米厚的硅胶层过滤棕色物质。浓缩后的溶液和干燥在真空下产生6.83克的产品作为一个橙色固体3-氰基吲哚。GC: > 97%。收益率:96%。质谱（GC-MS， EI, 70 eV）；m / z (%): 143 (11), 142 (100) (m +), 141(5), 115年(54),114(22)、88(21)61(16),39(22)[2]。
方法二：将SOCl2 （6mmol）滴入酮肟衍生物（5mmol）的丙酮（2ml）溶液中，在0-10℃下搅拌。在室温下，在蒸馏水（10ml）中加入透明的β-环糊精溶液（0.5 mmol）。在80°C下搅拌20分钟（TLC监测）。用乙酸乙酯（3 × 20 ml）提取有机物质。将水层冷却至0℃。过滤白色固体物质。将滤液干燥，回收β-环糊精，再利用。在无水Na2SO4上干燥有机相。在减压下蒸发溶剂。以乙酸己烷为洗脱液，采用柱层析法提纯粗产物得到橙色固体3-氰基吲哚[3]。
参考文献
[1] 吕萍,王彦广,张莲鹏.一种3-氰基吲哚类化合物的合成方法.2014[2025-08-10].
[2] Degussa A.-G. Process for the production of aromatic nitriles. Germany, DE102005053806 A1 2007-05-16.
[3] Patil, Dipak; et al. SOCl2/β-cyclodextrin: A new and efficient catalytic system for Beckmann rearrangement and dehydration of aldoximes under aqueous condition. Synthetic Communications (2013), 43(1), 118-128.