5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯是一种长烷基链的醚类化合物，常温常压下为无色油状液体，具有较好的化学稳定性和一定的酸性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷等。5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯在医药研发领域中常用作抗体药物偶联物的链接物，在肿瘤药物分子的研究开发领域中有较好的应用。
结构性质
5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯结构中的羧酸单元可在缩合剂的作用下和常见的醇或者有机胺类物质等发生缩合反应得到相应的酯或者酰胺衍生物。
图1 5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯的缩合反应
在干燥的N,N-二甲基甲酰胺（7 mL）中加入5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯（0.23 g, 0.39 mmol, 1 equivalent），HATU (0.13 g, 0.39 mmol, 1.0 equivalent), DIPEA （0.07 mL, 0.39 mmol, 1.0 equivalent）和炔丙胺（0.03 mL, 0.47 mmol, 1.2 equivalent）。然后在室温下搅拌所得的反应混合物大约16小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应粗体系中的溶剂N,N-二甲基甲酰胺在真空下进行浓缩蒸发。所得的剩余物通过使用硅胶色谱柱（SiO2，庚烷/乙酸乙酯100/0 ~ 70/30）纯化即可得到目标产物分子。[1]
医药应用
5,8,11,14,17,20-六氧杂-2-氮杂二十三碳二酸 1-(9H-芴-9-基甲基)酯常用作抗体偶联药物(ADC)的链接物，抗体偶联药物是由靶向特异性抗原的单克隆抗体与小分子细胞毒性药物通过连接子链接而成，兼具传统小分子化疗的强大杀伤效应及抗体药物的肿瘤靶向性。抗体偶联药物由三个主要部分组成：负责选择性识别癌细胞表面抗原的抗体，负责杀死癌细胞的药物有效载荷，以及连接抗体和有效载荷的连接子。
参考文献
[1] Louis, Manon; et al, Chemistry - A European Journal, Exploration of the Copper-Catalyzed Sydnone and Sydnonimine-Alkyne Cycloaddition Reactions by High-Throughput Experimentation, 2024, 30(2), e202302713.